2018, Vol. 45
阴离子在环境、临床、生物、化学等诸多方面均有应用[1-3], 然而阴离子在识别过程中结合作用较弱, 因此阴离子探针的设计更具有挑战性。在众多阴离子中, 氰根离子在合成纤维、树脂、除草剂和黄金提取过程都有应用[4-7]。然而氰根离子是一种酶抑制剂[8], 会通过呼吸道、皮肤等方式侵入人体进而影响各种功能, 包括血管、视觉系统、中枢神经、心脏、内分泌和新陈代谢系统[9-14]。世界健康组织(world health organization, WHO)规定饮用水中的氰根离子含量必须控制在2 μM以内, 环境中氰根离子含量也应控制在22 μg/L以内[15]。因此非常有必要设计一种能有效、快速、便捷地检测氰根离子的方式。
目前报道的氰根离子都存在着各种不足。由于氰根离子具有强配位能力, 各种集成探针如Zn(Ⅱ)-卟啉络合物[16]、Co(Ⅱ)-香豆素络合物[17]、Cu(Ⅱ)络合物[18-23]、质子酸衍生物[24]、Cd Se量子点[25]等被大量设计, 然而这种方式只能间接检测氰根离子; 基于氢键原理的氰根离子探针[26-28]受制于选择性, 也不能应用于实际检测中。反应型探针比起其他类型的探针具有更好的选择性, 已应用于金属离子、活性阴离子、硫醇、活性氧和各种重要物质的检测[29-36]。针对氰根离子具有强亲核性的特点, 可以设计反应型的探针, 从而提供一种在水溶液中可以直接识别氰根离子的有效方法。
半花菁作为一种常用的染料分子, 其光谱性质的改变常伴随着肉眼可识别的颜色变化, 在比色型探针的设计中常被用作发色团[37-40]。由于半花菁极化的C=N双键可以为亲核反应提供位点, 本文以半花菁为识别基团设计了基于ICT机理的比色型探针HCC。探针HCC以相互共轭的香豆素和半花菁为荧光团, 以半花菁基团中极化的C=N双键为识别基团, 通过特定的化学反应调节香豆素与半花菁之间的共轭, 从而引起荧光信号和颜色变化。由于香豆素和半花菁荧光团之间的ICT效应, 探针具有典型的ICT紫外吸收峰和荧光发射峰, 氰根离子进攻活性位点发生加成反应之后, 香豆素与半花菁之间的共轭被打断, 紫外吸收峰和荧光发射峰均向短波长方向移动, 溶液由红色变为黄色。这种肉眼可见的颜色变化提供了一种检测氰根离子的便捷方法。值得一提的是, 通过将水溶性基团磺酸基引入探针HCC, 探针能够实现在纯水溶液中检测氰根离子, 检测过程不需要借助任何助溶剂, 更有利于在实际样品(各种自然水系、工业废水等)中检测氰根离子。
1 实验部分 1.1 仪器与试剂实验中使用的仪器:Brucker EQUIOX-55红外光谱仪(KBr压片)、美国Varian INOVA-400型超导核磁共振仪(内标TMS)、德国道尔顿Bruker microTOF-Q Ⅱ高分辨质谱仪、XT-4B型显微熔点仪(温度未校正)、Hitachi F-4500荧光分光光度计、Shimadzu UV-1700紫外可见分光光度计。全部化合物的紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱均在室温下进行测定, TLC监测在自制硅胶板上进行, 柱色谱分离使用的是硅胶(200-300目)。所有的试剂都来自于试剂供应商, 且未经纯化直接投入使用。所有的光谱实验都使用蒸馏水。
实验中使用的试剂:4-肼基苯磺酸、3-甲基-2-丁酮、醋酸、氢氧化钾、甲醇、乙醇、碘甲烷、2, 4-二羟基苯甲醛、氰乙酸乙酯、邻苯二胺、苯甲酸、正丁醇、乌洛托品、三氟乙酸、硫酸等均为分析纯试剂。
1.2 探针HCC合成在合成探针的过程中, 将亲水的磺酸基引入半花菁部分, 将苯并咪唑杂环与香豆素共轭来改善香豆素的荧光性质, 然后通过羟醛缩合反应将半花菁和香豆素这两个荧光团通过共轭双键连接起来, 具体合成过程如图 1所示。
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| 图 1 探针HCC的合成路线 | |
向100 mL圆底烧瓶中加入4-肼基苯磺酸10.0 g (53 mmol)、3-甲基-2-丁酮13.9 g (160 mmol)、醋酸30 mL, 119 ℃回流3 h, 冷却反应液, 有固体析出, 抽滤收集固体, 即为2, 3, 3-三甲基-6-磺酸基吲哚, 产量8.83 g, 产率69.7 %。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ ppm 1.33 (s, 6H), 2.36 (s, 3H), 7.42 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.62 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H)。
1.2.2 化合物2(2, 3, 3-三甲基-6-磺酸基吲哚钾盐)的合成[41]向25 mL圆底烧瓶中加入2, 3, 3-三甲基-6-磺酸基吲哚4.8 g (0.02 mol)、氢氧化钾1.3 g (0.02 mol)、甲醇5 mL、异丙醇5 mL, 75 ℃回流15 min, 冷却, 析出土黄色固体, 抽滤收集固体, 即为2, 3, 3-三甲基-6-磺酸基吲哚钾盐, 产量3.34 g, 产率60.3 %。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ ppm 1.24 (s, 6H), 2.21 (s, 3H), 7.31 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.54 (d, J =8.0Hz, 1H), 7.61 (s, 1H)。
1.2.3 化合物3(1, 2, 3, 3-四甲基-6-磺酸基吲哚碘盐)的合成[41]向25 mL圆底烧瓶中加入2, 3, 3-三甲基-6-磺酸基吲哚钾盐2.5 g (9 mmol)、碘甲烷2.8 mL (45.1 mmol)、乙醇20 mL, 回流18 h, 冷却反应液, 析出紫红色固体, 抽滤收集固体, 即为1, 2, 3, 3-四甲基-6-磺酸基吲哚碘盐, 产量3.19 g, 产率94 %。1H NMR (D2O, 400 MHz): δ ppm 1.21 (s, 3H), 1.64 (s, 6H), 4.08 (s, 3H), 7.89 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.02 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H)。
1.2.4 化合物4(7-羟基-3-苯并咪唑香豆素)的合成向100 mL圆底烧瓶中, 加入2, 4-二羟基苯甲醛1.82 g (13.2 mmol)、氰乙酸乙酯1.63 g (14.4 mmol)、邻苯二胺1.43 g (13.2 mmol)、苯甲酸0.54 g (4.4 mmol)、正丁醇65 mL, 回流6 h。冷却有黄色固体析出, 抽滤收集固体, 即为7-羟基-3-苯并咪唑香豆素, 产量2.23 g, 产率62 %。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ ppm 6.78 (d, J=1.5 Hz, 1H), 6.85 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.64 (t, J=5.0 Hz, 1H), 7.69 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.19 (t, J=8.0 Hz, 1H), 8.42 (t, J=8.0 Hz, 1H), 8.76 (d, J=5.0 Hz, 1H, ), 8.87 (s, 1H); ESI-HRMS: [M+1]+ m/z 279.076 4, calcd for C16H11N2O3 279.076 4。
1.2.5 化合物5(7-羟基-8-甲酰基-3-苯并咪唑香豆素)的合成向50 mL圆底烧瓶中加入7-羟基-3-苯并咪唑香豆素1.44 g (5 mmol)、乌洛托品1.14 g、三氟乙酸10 mL, 85 ℃反应24 h, 冷至室温, 加入20 %硫酸7.5 mL, 室温下搅拌1 h, 倾入20 mL冰水中, 有黄色固体析出, 抽滤收集固体, 得到粗产物, 硅胶柱提纯(洗脱剂: CH2Cl2:CH3OH=100:1, V:V), 即为产物, 产量0.8 g, 产率51 %。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ ppm 7.12 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.70 (s, 2H), 8.11 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 10.50 (s, 1H); ESI-HRMS: [M+1]+ m/z 307.070 8, calcd for C17H11N2O4 307.071 3。
1.2.6 探针HCC的合成向50 mL圆底烧瓶中, 加入7-羟基-8-甲酰基-3-苯并咪唑香豆素0.1011 g (0.33 mmol)、1, 2, 3, 3-四甲基-8-磺酸基吲哚碘盐0.1258 g (0.33 mmol)和乙醇10 mL。加热回流14 h, TLC监控反应。冷却反应液, 有枣红色固体析出, 抽滤收集固体, 干燥得产物, 即为探针HCC, 产量为0.1265 g, 产率为70.7 %。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ ppm 1.22 (s, 6H), 4.03 (s, 3H), 6.08 (s, 1H), 6.55 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 7.38 (m, 4H), 7.89 (m, 4H), 8.58 (s, 1H), 9.06 (s, 1H); FT-IR (KBr, cm-1): 3 417, 3 054, 2 983, 2 867, 1 725, 1 566, 1 461, 1 265, 1 068, 1 027, 971, 910, 865, 765;ESI-HRMS: [M]+ m/z 542.136 8, calcd for C29H24N3O6S 542.138 0。
2 结果与讨论 2.1 探针HCC的检测机理如图 2所示, 氰根离子(CN-)可以和探针HCC的结构中半花菁基团的极化的C=N双键发生亲核加成反应, 结果使香豆素与半花菁之间的共轭π键被打断, 共轭体系缩小, ICT效应被阻断, 从而产生颜色和光谱的变化。为了证明这一机理, 研究了探针HCC与CN-反应的的Job曲线。如图 3所示, 当探针HCC与CN-浓度比值为1:1时, 比率荧光强度的变化最为明显, 这也证明探针HCC与CN-是1:1反应的。
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| 图 2 探针BC-1的检测机理 | |
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| 图 3 探针HCC的Job曲线(探针与CN-总浓度为100 μM) | |
表 1为香豆素、化合物4和探针HCC的荧光数据。
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表 1 香豆素、化合物4和探针HCC的荧光数据 |
香豆素化合物具有优异的光学特性。天然产物香豆素同时含有六元杂环和羰基这两种具有荧光潜能的基团, 由于这种特殊的分子结构, 再通过香豆素环上不同位置的取代基修饰, 就能够得到具有不同范围的吸收和发射波长, 从而显示不同颜色和具有较强荧光的衍生物。本文通过将苯并咪唑引入香豆素的3位, 将羟基引入香豆素的7位, 构成推拉电子体系, 合成了化合物4, 同时香豆素母环与苯并咪唑环发生共轭, 能够达到改善香豆素的荧光性质的目的。通过分析香豆素母环、化合物4、探针HCC的荧光数据(表 1), 可以发现, 相比于一般香豆素, 化合物4具有更长的Stokes位移和更强的荧光量子产率, 即完成了对香豆素母环的改性。在化合物4的基础上合成的探针HCC更是表现出了优秀的光学特性, 不但具有更长的Stokes位移和更强的荧光量子产率, 还具有双波长性质, 长波发射峰可以达到600 nm, 也就是探针的荧光发射光谱表现出更加明显的ICT比率型变化性质。
在探针HCC的分子结构中, 香豆素与半花菁通过共轭π键连接, 产生ICT效应, 使探针具有较长的发射波长, 具有强亲核性的CN-进攻半花菁2位碳原子, 会打断π键共轭并阻断ICT效应, 共轭体系缩小, 使发射波长蓝移。探针HCC表现出与预测机理一致的变化, 图 4为探针HCC(10 μM)对不同浓度CN-的荧光谱图, [CN-]分别是0、0.5、1、2、4、6、8、10、20、40、60、80、100、200、400、600、800、1 000、2 000、4 000 μM。如图 4所示, 未加入CN-时, 探针在500 nm和610 nm处均有发射波长, 随着CN-浓度增大, 500 nm处荧光强度增强而610 nm荧光强度下降, 这种光谱变化与预测的结果是完全一致的。探针HCC成为符合预期的比率型探针。
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| 图 4 探针HCC(10 μM)对不同浓度CN-的荧光谱 | |
同样条件下, 探针HCC对CN-的工作曲线也得以确定, 如图 5。线性方程可以记作F=a+b×[CN-]。结果表明, 探针HCC都能够在0~100 μM范围内定量检测CN-。根据线性方程还能计算出探针HCC的检出限为3.75 μM, 表示探针HCC有很好的灵敏度。
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| 图 5 探针HCC的工作曲线 | |
本文还研究了CN-浓度对紫外吸收可见光谱的影响。如图 6所示, 探针HCC在400和460 nm处分别有紫外吸收峰, 即香豆素的吸收和共轭物的紫外吸收。加入CN-以后, 460 nm处吸收峰下降, 400 nm处吸收峰增强。同时445 nm处出现等吸收点, 表示着有新物质生成。这些迹象表明CN-的进攻导致了共轭的打断和分子结构的变化。紫外可见光谱和荧光光谱一致地证明了探针与CN-之间按照预测的机理发生了反应。
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| 图 6 探针HCC(10 μM)对不同浓度CN-的紫外可见吸收谱图[CN-]分别是0、60、80、200、600 μM. | |
由于pH被认为是影响反应进行程度的重要因素, 本文在pH 7~9.8范围内检测了pH对反应的影响。如图 7所示, 对于探针HCC, 空白探针的比率荧光强度几乎不随pH变化, 而加入CN-后, 随着pH增强, 比率荧光强度也明显增强, 且在pH大于9.4时达到极限。这是因为中性条件下CN-质子化[pKa (HCN)=9.2]作用抑制了其亲核性, 因此选择pH 9.4作为检测条件。
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| 图 7 pH值对CN-检测的影响曲线 | |
因为比率荧光信号的变化取决于CN-与探针HCC发生化学反应的速率, 所以反应速率也会影响实验结果。本文研究了反应时间对探针HCC识别结果的影响(图 8)。由时间曲线可以看出, 探针HCC与CN-反应后, 比率荧光强度逐渐增强, 并在5 min后达到平衡。因此探针HCC可以实现对CN-的实时监测。
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| 图 8 时间对CN-检测的影响曲线 | |
由于探针以CN-对C=N双键的亲核反应为识别机理, 探针应当对CN-表现出极高的选择性。由图 9可以看出常见阴离子Cl-、Br-、I-、SCN-、ClO-、SO42-、HSO4-、PO43-、HPO42-、CO32-、HCO3-、S2-和NO3-以及常见亲核试剂Cys都不会影响CN-的检测, 甚至像F-, AcO-, H2PO4-这些经常干扰CN-检测的离子, 也没有产生明显干扰。另外, 在这些干扰离子的存在下, 探针也能完美的检测CN-(图 10)。这些都说明探针HCC对CN-有很好的选择性。
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| 图 9 探针HCC(10 μM)对不同种类阴离子(1 000 μM)的荧光谱 | |
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| 图 10 探针HCC对不同种类阴离子的抗干扰性柱状图 | |
探针的水溶性是限制探针应用的重要性质, 良好的水溶性才能保证探针顺利应用于实际测量。为此, 通过在半花菁基团的6位引入磺酸基设计了探针HCC, 结果发现探针水溶性大大提高, 如图 11所示, 探针HCC在水溶液中的检测效果甚至比加了助溶剂的效果还要好。
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| 图 11 不同助溶剂对探针HCC(10 μM)检测效果的影响, [CN-]: 1 000 μM | |
如图 12所示, 探针HCC仅对CN-表现出肉眼可见的由红色到黄色的颜色变化。这样的检测不需要借助仪器, 仅凭肉眼就可观测到明显的颜色变化, 提供了一种检测CN-的便捷方法。
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| 图 12 探针HCC对不同种类阴离子的颜色变化图 | |
本文以香豆素-半花菁共轭物为荧光团, 利用氰根离子对极化的C=N双键具有强亲核性的特点, 设计、合成了一种新型荧光探针HCC。该探针具有以下特点:1)通过将苯并咪唑引入香豆素母环, 改善了香豆素荧光团的荧光性质, 使香豆素的最大发射波长红移30 nm, 荧光量子产率明显提高; 2)研究了探针HCC用于检测氰根离子的方法学、动力学等问题, 实验结果证明, 探针可以在短时间内对氰根离子表现出明显的颜色变化和光谱变化, 可以实时、便捷地用肉眼检测氰根离子; 3)通过引入磺酸基修饰, 达到在纯水溶液中检测氰根离子的目的, 检测过程不需要借助任何助溶剂, 更有利于在实际样品(各种自然水系、工业废水等)中检测氰根离子。本文提供了一种水溶液中快速、便捷、高选择性的氰根离子检测体系, 可不借助任何助溶剂及仪器直接检测样品中的氰根离子, 这种可以便捷使用的性质为探针的市场化提供了很大的潜力。
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