2014, Vol. 16
2. 西北农林科技大学 无公害农药研究服务中心, 陕西 杨凌 712100
2. Northwest A & F University, Research & Development Center of Biorational Pesticide, Yangling 712100, Shaanxi Province, China
大豆食心虫Leguminivora glycinivorella (Matsumura)，别名豆荚蠹，属鳞翅目，卷蛾总科，卷蛾科，小卷蛾亚科，小卷蛾族，豆食心虫属，是我国北方大豆产区的重要害虫之一。其以幼虫蛀入豆荚为害豆粒，一般年份虫食率约 5%～10%，严重年份虫食率可达30%～60%，被害豆粒残缺不全，严重影响大豆产量及品质[1]。
由于大豆食心虫具有特殊的生物学习性和为害特点，导致对其虫情的监测及防治均很困难。目前对该虫的防治主要依赖于化学农药，因而存在着产生抗性及环境污染之虑，特别是农药残留和食品安全等问题尤为突出。应用以昆虫性信息素为主要成分的性引诱剂诱集技术监测和防治害虫，是20世纪60年代发展起来的一种害虫综合治理新策略，其专一性强、高效、环保、无污染、不伤害有益昆虫，基本可以满足农业可持续发展的要求[2, 3]。目前国内外在应用性信息素对大豆食心虫的生物防治研究方面取得了一些进展，本文主要综述大豆食心虫性信息素的成分及鉴定结果、人工合成方法、田间应用技术、拟信息素及性信息素与植物挥发物协同作用方面的研究现状及应用进展，以期为我国更好地应用性信息素监测和防治大豆食心虫提供借鉴。
1 大豆食心虫的生物学习性大豆食心虫1年发生1代，以老熟幼虫在土内结茧越冬。越冬幼虫自第2年7月中下旬开始破茧，7月底至8月初为化蛹盛期，8月上旬出现成虫，8月中旬为成虫发生盛期。成虫飞翔能力弱，上午多潜伏在豆叶背面或荚秆上，受到惊动时能作短距离飞翔。于15：00—16：00 开始活动，17：00—19：00 或日落前2 h 左右活动力最强。早期出现的成虫以雄性为多，盛发期雌雄比例大至为 1∶1。成虫交配后第2 天即可在嫩荚上产卵，每荚1 粒。幼虫孵化后一般只需在豆荚上爬行几个小时即可从豆荚边缘的合缝处蛀荚为害，将豆粒咬成兔嘴状缺刻。8 月下旬为幼虫入荚盛期。9月中旬至10月上旬老熟幼虫脱荚入土越冬，进入化蛹盛期。大豆食心虫寄主单一，栽培作物中只为害大豆，野生寄主有野生大豆、苦参等[4]。
了解和掌握害虫的交尾习性及雌性性信息素释放节律，是应用性信息素防治害虫的基础。目前只掌握了大豆食心虫成虫的生物学习性，而有关其性信息素释放节律则尚未见系统的研究报道。
2 大豆食心虫性信息素的成分及结构鉴定大豆食心虫是中国、印度尼西亚、日本等热带和温带地区大豆作物的毁灭性害虫，对当地大豆生产造成了严重的经济损失[5]。目前世界上主要有Leguminivora glycinivorella (Matsumura)、Matsu-muraeses falcana (Walsingham)、Etiella zinckenella (Treitschke)、Etiella behrii (Zeller)和Etiella hobsoni (Butler) 5种。王翠英等[6]于1992年采用气相色谱(GC)和气相色谱-质谱(GC-MS)分析的方法，从大豆食心虫L. glycinivorella雌蛾腺体提取物中首次鉴定出我国大豆食心虫性信息素的主要组分是E8,E10-12:Ac，而触角电位测试和田间诱蛾试验结果表明，E10-12:Ac和E8,E10-12:Ac是我国大豆食心虫L. glycinivorella性信息素的活性组分，且以E10-12:Ac为主，二者缺一不可。Sadao[7]等于1985年首次通过GC-MS鉴定出日本大豆食心虫M. falcana性信息素主要成分为12:Ac,E8-12:Ac和E8,E10-12:Ac。本文将国内外研究者对几种大豆食心虫性信息素的提取及组分的化学结构分析结果、触角电位检测方法或田间诱蛾试验验证结果进行了总结和归纳，以期为大豆食心虫性诱剂的配方研制提供参考。其雌蛾性信息素腺体组分及室内和田间引诱最佳配比见表 1。
 | 表 1 几种大豆食心虫雌蛾性信息素腺体组分及室内和田间引诱最佳配比Table 1 Several chemical components in sex pheromone gland extracts of female soybean pod borer and their optimal ratios in laboratory and field tests |
3 大豆食心虫性信息素的人工合成
昆虫性信息素的合成是性信息素研究的重要环节，既可为其结构鉴定提供标准化合物，又可为室内外生物活性测定提供试验样品，也是商品化生产和田间应用推广的重要前提。目前有关大豆食心虫性信息素主要组分E8,E10-12:Ac及其异构体的合成方法主要有：Wittig路线、炔化物路线和偶联法3种，见Scheme 1~Scheme 5。其中Wittig路线需使用正丁基锂或苯基锂等强碱，反应条件苛刻，产物中含有大量副产物三苯氧膦，后处理困难，且产物的立体结构不惟一，需要进行异构化反应才能达到制备诱芯的要求；炔化物路线在还原形成CC时也存在产生立体异构体的问题；而偶联法原料廉价易得、反应条件温和、产物构型确定，无需进一步异构化，该法在昆虫性信息素合成研究中可供借鉴。胡代花[3]通过四甲基二氨基磷酰氯((NMe2)2POCl)催化反-9-十二碳烯醇乙酸酯环氧化物形成共轭二烯烃的两步法，以约56%的收率合成了E8,E10-12:Ac及其异构体。此方法能以简短的路线同时得到共轭二烯的3种异构体，且每种异构体均可作为信息素的主要或次要组分应用于目标昆虫的防治。但这些异构体尚未被完全成功分离，值得进一步研究。E8,E10-12:Ac的前体化合物是苹果蠹蛾性信息素的主要组分E8,E10-12:OH，有关E8,E10-12:OH的合成方法已有文献报道[17, 18, 19, 20]，这些方法为大豆食心虫性信息素的合成提供了很多参考。
3.1 主要成分E8,E10-12:Ac的合成 3.1.1 由8-炔壬醇出发的Suzuki-Miyaura交叉偶联
Wu等[21]以8-炔壬醇为起始化合物，通过DHP羟基保护、碘代Suzuki-Miyaura交叉偶联、去保护及酯化共5步反应，以较好的收率合成了大豆食心虫性信息素主要活性组分E8,E10-12:Ac(Scheme 1)。
 | Scheme 1 |
3.1.2 由1,6-己二醇出发的Li2CuCl4催化偶联反应
Hu 等[22]采用廉价的山梨酸和1,6-己二醇为原料，通过C6+C6偶联反应合成出大豆食心虫性信息素的主要组分E8,E10-12:Ac。其关键步骤为由四氯合酮酸二锂(Li2CuCl4)催化的6-溴代-1-己醇四氢吡喃醚Grignard试剂与反-2，反-4-己二烯醇乙酸酯(E2,E4-6:Ac)的偶联反应，总收率约30%(Scheme 2)。
 | Scheme 2 |
 | Scheme 3 |
 | Scheme 4 |
Bestmann等[23]由1,7-辛二醇出发，先经单溴代、乙炔锂偶联反应，再经碘代后与丙烯溴发生偶联反应，合成了异构体Z8,Z10-12:Ac(Scheme 5)。
 | Scheme 5 |
徐建伟等[6]选用化学结构与大豆食心虫腺体主要组分相近的48种化合物，用触角电位技术筛选出4种候选化合物(E10-12:Ac，E8,E10-12:Ac，E7,Z9-12:Ac和12:Ac)，通过田间试验筛选发现，当m (E10-12:Ac)∶m(E8,E10-12:Ac)∶m(E7,Z 9-12:Ac)=5∶2∶1或3∶3∶1时，剂量为50 μg的诱芯对大豆食心虫L. glycinivorella具有较高的引诱活性。
王翠英等[7]通过大量田间试验表明，由E10-12:Ac和E8,E10-12:Ac组成的性引诱剂具有很高的引诱活性。其中当m(E10-12:Ac)∶m(E8,E10-12:Ac)=5∶2 时，剂量为50 μg的诱芯，单盆每日最多可诱捕大豆食心虫L. glycinivorella成虫达776头，其诱蛾总数是1头活雌蛾诱蛾数的 16.8倍；Z10-12:Ac和E10-14:Ac可降低E10-12:Ac和E8,E10-12:Ac的引诱活性。该田间试验还发现，以日本大豆食心虫M. falcana性信息素[m(E8,E10-12:Ac)∶m(E8-12:Ac)∶m(E7,Z9-12:Ac)=3∶3∶1]为主要成分的诱芯，在吉林省的公主岭、德惠及黑龙江省的哈尔滨，几乎诱捕不到雄蛾[7]。表明我国大豆食心虫性信息素不同于日本大豆食心虫性信息素。
由中国科学院长春应用化学研究所研制的大豆食心虫诱芯，其主要成分为m(E10-12:Ac)∶m(E8,E10-12:Ac)=5∶2，剂量为50 μg。杜俊岭和赵晓丽利用该诱芯对哈尔滨大豆食心虫L. glycinivorella的发生期及数量进行了预测，为大豆食心虫的综合防治提供了一条新途径[24, 25, 26, 27]。
Van等[28]的田间试验表明，E8,E10-12:Ac对大豆食心虫L. glycinivorella雄蛾的引诱活性高于其他3种顺反异构体E8,Z10-12:Ac，Z8,E10-12:Ac和Z8,Z10-12:Ac。以m(12:Ac)∶m(E8,E10-12:Ac)∶m(E8,Z10-12:Ac)=10∶100∶2.5比例混合的诱芯，其在田间的诱蛾活性没有单用E8,E10-12:Ac的高；2种次要组分12:Ac、E8,Z10-12:Ac不仅对E8,E10-12:Ac的活性无增效作用，而且E8,Z10-12:Ac还有可能对E8,E10-12:Ac产生抑制作用；诱捕器中不同剂量(0.01~5.0 mg)的E8,E10-12:Ac的诱蛾数相当；E8-12:Ac可强烈抑制E8,E10-12:Ac对大豆食心虫L. glycinivorella的引诱活性，但E8-12:Ac和E8,E10-12:Ac对日本大豆食心虫M. falcana却具有很好的引诱活性。
Zhang等[29]通过偶联反应分别合成了E8,E10-12:Ac、E8-12:Ac和10-十二碳烯醇乙酸酯(E∶Z=95∶5) (9a)3种大豆食心虫性信息素化合物，田间试验结果表明，化合物9a对大豆食心虫L.glycinivorella成虫具有较好的引诱活性，当9a、E8,E10-12:Ac和E8-12:Ac的诱芯含量均为100 μg时，其诱虫数分别占诱虫总数的93.5%、4.3%和1.8%。
4.2 性信息素与植物挥发物的协同作用
植物挥发物与昆虫信息素是昆虫的重要信息物质,二者协同作用可以调节昆虫的行为。近来许多文献报道了植物挥发物与昆虫信息素协同作用对昆虫行为的影响，其中寄主植物挥发物能增强害虫对其性信息素、聚集信息素及报警信息素等的反应[30]。
Hu等[31]考察了芳樟醇、反-2-己烯醛(E2-6:Ald)、苯甲醛、顺-3-己烯-1-醇(Z3-6:OH)、顺-3-己烯乙酸酯(Z3-6:Ac)、反-2-己烯乙酸酯(E2-6:Ac)、反-2-己烯醇(E2-6:OH)、香叶醇和苯乙醛 9种常见植物挥发物对大豆食心虫L. glycinivorella的成虫引诱活性。结果表明：芳樟醇(0.1 mg)、Z3-6:Ac(0.1 mg)和香叶醇(0.1 mg,1.0 mg)对大豆食心虫有较好的引诱活性，但在一定剂量下将其分别与大豆食心虫性信息素混配后发现，其诱蛾活性有不同程度的降低；E2-6:Ald、苯甲醛和苯乙醛单剂对大豆食心虫无引诱活性，但在一定剂量下与大豆食心虫性信息素混配后，不同程度地提高了诱蛾活性；而Z3-6:OH和E2-6:Ac单剂对大豆食心虫无引诱活性，在一定剂量下与大豆食心虫性信息素混配后，可不同程度地抑制后者的诱蛾活性。
4.3 田间应用技术研究
与其他生物防治技术一样，昆虫性引诱剂的作用效果也容易受到各种因素的制约。如性信息素的剂量和各有效成分的配比、载体的材料和剂型、诱捕器的形状及颜色、诱捕器的高度和密度以及气候因子(温度、湿度、风向、降雨、光周期)等等。综合考虑各种影响因素并进行优化，在昆虫性引诱剂的研究开发及应用中具有指导意义。
目前商品化大豆食心虫诱芯载体分为橡胶塞式和毛细管式2种，其颜色主要有蓝、红、绿及粉色等，诱捕器类型主要有水盆式和粘胶板式。有关不同类型诱捕器诱捕效果的报道较多。王克勤等[32] 分别比较了两种诱芯和诱捕器对大豆食心虫L. glycinivorella的田间诱蛾效果，结果表明：橡胶塞式性诱芯的平均诱蛾量是毛细管式性诱芯的12.77倍，单盆日最大诱蛾量，前者是后者的9.56倍，均差异显著；三角型粘胶板式诱捕器的平均诱蛾量是水盆式的1.44倍，单盆日最大诱蛾量，前者是后者的1.51倍，差异均不显著。潘业兴等[33]比较了水盆式诱捕器、干式通用诱捕器、新式通用诱捕器以及4种自制诱捕器(无色可乐瓶诱捕器、绿色可乐瓶诱捕器、单盆式诱捕器和桶式诱捕器)对大豆食心虫L. glycinivorella的诱杀效果，结果表明：水盆式诱捕器的平均诱虫量最高，新式通用诱捕器次之；而成本则是可乐瓶诱捕器最低，水盆式诱捕器最高。蒋喜伟等[34]比较了自制水盆诱捕器、蓝盖水盆诱捕器、干式通用诱捕器、蛾类通用诱捕器及船型粘胶诱捕器对大豆食心虫L. glycinivorella的引诱效果，结果表明：水盆诱捕器效果最好，其次为船型粘胶诱捕器。
胡代花等[35]将标准诱芯与所合成的性信息素进行混配，并制作成诱芯，比较了诱捕器的类型、颜色及诱芯颜色对大豆食心虫L. glycinivorella诱捕效果的影响。结果表明：粘胶板式(三角形、船形)和水盆式2种诱捕器类型及8种三角板诱捕器颜色(红、深绿、浅绿、紫、白、黄、棕和蓝色)均对诱捕效果无显著影响，但不同颜色的诱芯对诱捕效果影响较大，其中绿色诱芯引诱效果较好，显著优于蓝色、红色、灰色及橘色诱芯。因此，在田间应用时，建议优先选用绿色诱芯，并根据实际情况灵活选用不同类型的诱捕器。
4.4 拟信息素的研究及应用
Parapheromone，又称拟信息素[36]或伪信息素[37]，是一类与天然信息素结构相关的人工合成化合物。自第一个蛾类昆虫信息素“蚕蛾醇”的结构被鉴定后[38]，人们便认识到那些天然信息素的结构类似物应该也可以有效阻断昆虫的通讯系统[39]。拟信息素可以作为天然信息素的模拟物、增效剂或抑制剂，并已用于对昆虫的监测、大量诱捕和干扰交配[40]。胡代花等[3, 22, 41, 42, 43, 44, 45]通过田间试验，系统研究了大豆食心虫性信息素主要组分E8,E10-12:Ac及其合成的类似物，以单剂、二元及多元组分复配的方式对大豆食心虫的诱蛾活性及其在田间的应用技术，结果表明：在合成的化合物单剂中，E8,E10-12:Ac、E10-12:Ac、E8-12:OH、14:Ac和Z9-14:Ac对大豆食心虫雄虫具有一定的引诱活性；E10-12:Ac、E8-12:OH以及十二碳烯醛(E8,E10-12:Ald、E8-12:Ald、E10-12:Ald)和十四碳酯(14:Ac、Z9-14:Ac)均可显著提高大豆食心虫性信息素E8,E10-12:Ac的引诱活性。将E8,E10-12:Ac按一定比例分别与E10-12:Ald、Z9-14:Ac、14:Ac、E8-12:Ald、E8,E10-12:Ald、E8-12:OH或E10-12:Ac混配组成的二元诱芯，其诱蛾活性较E8,E10-12:Ac单剂分别提高了17.00、10.98、10.67、6.73、5.54、4.30和4.50倍；将E10-12:Ac、E8-12:OH、E8,E10-12:Ald、E8-12:Ald、E10-12:Ald、14:Ac、Z9-14:Ac与E8,E10-12:Ac按一定配比混配组成的三元、四元和多元诱芯，对大豆食心虫的诱蛾活性均优于其标准对照诱芯[3, 22, 42]。
5 总结与展望
1)有效控制诱芯释放速率，提高诱芯持效期是一个亟待解决的问题。除对目标昆虫需具有较好的引诱活性外，保证诱芯在较长时间内以相对稳定的速率在田间释放特定浓度的性信息素也是衡量诱芯制备成功与否的关键因素。目前市售大豆食心虫性引诱剂及文献报道的新型性引诱剂均存在诱芯持效期较短的问题，尚不能满足有效监测和诱杀的田间实际应用要求。因此，有效控制诱芯释放速率，提高其持效期是一个亟待解决的问题。性信息素微囊是应用昆虫性信息素进行害虫治理的一种新剂型，与常规农药剂型相比，微囊制剂一方面可将活性成分封闭在囊壁内，有效隔绝光照、空气和水分的影响，进而降低活性成分被氧化和分解的速度，实现缓慢释放及保持较长的持效期；同时性信息素微囊可以采用传统的施药器械施用，可大大降低人工投入，并增加调控施药速度和次数的灵活性，可以通过调节微囊自身的一些参数(囊壁厚度、粒径大小、囊壁材料以及囊芯物质组成)来实现缓慢释放[46, 47]。国外已对许多昆虫性信息素微囊产品进行了登记并得以应用[48]；而中国在这方面的研究起步晚，进展缓慢，目前仅见梨小食心虫和棉红铃虫等性信息素微囊田间试验的相关报道[49, 50]，与国外相比还有很大差距。因而有必要深入开展大豆食心虫性信息素微囊剂型等缓释技术的研制、开发。
2)需进一步加强拟信息素对昆虫性信息素作用机制的研究。Hu等[22]通过田间试验发现，几种拟信息素对大豆食心虫性信息素具有较好的增效或抑制作用。因此有必要进一步合成结构不同的拟信息素，并考察其对诱蛾活性的影响，同时对信息素结合蛋白、普通气味结合蛋白及化学感受蛋白等嗅觉感受相关蛋白进行基因克隆，测定其与大豆食心虫拟信息素的结合特性，并初步研究其构效关系和作用机制，从而寻求对大豆食心虫具有强吸引效果和强驱避性的气味引诱剂或驱避剂，用于靶标害虫的控制。
3)继续开展植物挥发性信息化学物质与昆虫性信息素的互作关系研究。昆虫信息素与寄主植物释放的信息化学物质二者之间的关系已为人所熟知。这种相互关系证实了寄主植物对昆虫生理与行为的影响，同时也反映了昆虫优化觅食、交配和繁衍的行为策略。昆虫会摄取寄主植物化合物作为其性信息素或用于合成性信息素的前体。植物挥发物一方面会刺激昆虫信息素的产生及释放，增强昆虫对性信息素的反应；另一方面也会对其产生抑制或排斥作用，进而干扰昆虫对信息素的反应[51]。Hu等[31] 的研究表明，几种常见植物挥发物对大豆食心虫性信息素具有一定的增效或抑制作用，因此有必要进一步测定和比较健康、机械损伤及虫害发生前后大豆叶片中的挥发性组分及相对含量，在此基础上继续开展植物挥发性信息化学物质与昆虫性信息素的互作研究。此外，重视对雌虫引诱作用的研究，对于开发更有效的引诱剂进行害虫综合治理具有重要意义。
4)进一步开展大豆食心虫性信息素的干扰交配防治技术研究。干扰交配又称迷向(mating disruption，MD)，主要通过使用高浓度的性信息素进行弥散干扰，阻断和延迟害虫交配从而达到防治的目的。该防治技术具有极强的物种专一性，可同时结合其他方法进行综合防治，是进行广域有害生物综合治理(area-wide integrated pest management，AW-IPM) 的理论基础[52]。目前国内外在苹果蠹蛾Cydia pomonella、梨小食心虫Grapholitha molesta、小菜蛾Plutella xyllostella等有害昆虫的迷向防治方面均取得了较好的效果[53]。最新数据显示，全球范围内使用迷向方法防治苹果蠹蛾的总面积为2.1×105 hm2，人工合成信息素的使用总量已超过25 t[54, 55]。胡代花等[22,42]通过化学合成结合田间试验的方法，获得了一系列对大豆食心虫雄虫具有较佳引诱活性的配方，为其大量诱捕生物防治技术的使用提供了基础。然而昆虫自身可能会改变一些信息素的组分或配比，从而对大量诱捕法产生“抗性”[56]。此外在实际应用中，诱捕防治时需要架设大量诱捕器，而支架和诱捕器的使用无疑会增加使用和维护成本；与此相反，迷向法对环境安全，目标明确，并且不会导致次生害虫的爆发，在实际应用中具有省工、省事、可一次性投放释放器并具有持效期长等优点。因此有必要进一步开展大豆食心虫性信息素在干扰交配防治方面的研究。目前已获得的大豆食心虫性信息素单一组分、性信息素类似物(拟信息素)以及性信息素抑制剂等均可考虑用于干扰交配防治技术中。
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