林业科学  2012, Vol. 48 Issue (4): 61-66   PDF    
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杨美红, 张金桐, 宗世祥, 骆有庆, 曹川健, 范丽华, 刘红霞, 辛海萍
Yang Meihong, Zhang Jintong, Zong Shixiang, Luo Youqing, Cao Chuanjian, Fan Lihua, Liu Hongxia, Xin Haiping
榆木蠹蛾性诱剂的合成及林间诱蛾试验
Synthesis and Field Evaluation of Sex Attractants of Holcocerus vicarius (Lepidoptera: Cossidae)
林业科学, 2012, 48(4): 61-66.
Scientia Silvae Sinicae, 2012, 48(4): 61-66.

文章历史

收稿日期:2011-04-06
修回日期:2011-05-09

作者相关文章

杨美红
张金桐
宗世祥
骆有庆
曹川健
范丽华
刘红霞
辛海萍

榆木蠹蛾性诱剂的合成及林间诱蛾试验
杨美红1, 张金桐1, 宗世祥2, 骆有庆2, 曹川健3, 范丽华1, 刘红霞4, 辛海萍1    
1. 山西农业大学化学生态研究所 太谷 030801;
2. 北京林业大学省部共建森林培育与保护教育部重点实验室 北京 100083;
3. 宁夏森林病虫害防治检疫总站 银川 750004;
4. 山西农业大学信息科学与工程学院 太谷 030801
摘要: 利用毛细管气相色谱分析榆木蠹蛾处女雌蛾性腺体提取物、化学合成相应的标准化合物并通过触角电位分析及林间诱蛾试验,旨在找到一种对榆木蠹蛾成虫具有强引诱活性的性诱剂。结果表明:提取物中存在反-3-十四碳烯醇(E3-14: OH)、顺-3-十四碳烯醇(Z3-14: OH)、反-3-十四碳烯醇乙酸酯(E3-14: Ac)、顺-7-十四碳烯醇乙酸酯(Z7-14: Ac)和顺-3-反-5-十四碳烯醇乙酸酯(Z3E5-14: Ac)。榆木蠹蛾雄蛾对Z7-14: Ac产生最强的触角电位(EAG)反应,为4.95 mV,极显著高于其他化合物,其他依次是E3-14: Ac、Z3E5-14: Ac、E3E5-14: Ac、Z3-14: Ac、腺体提取物、E7-14: Ac,其中乙酸酯化合物EAG值极显著高于其相应的醇(P<0.01)。林间诱蛾活性试验表明:Z7-14: Ac有诱蛾活性,E3-14: Ac和Z3E5-14: Ac有显著的增效作用,Z7-14: Ac、E3-14: Ac和Z3E5-14: Ac按10: 4: 4的比例配成每个含900 μg性诱剂的诱芯具有很好的诱蛾活性,单诱芯日平均诱蛾数达11.02头。
关键词:榆木蠹蛾    气相色谱    触角电位    性诱剂    化学合成    
Synthesis and Field Evaluation of Sex Attractants of Holcocerus vicarius (Lepidoptera: Cossidae)
Yang Meihong1, Zhang Jintong1 , Zong Shixiang2, Luo Youqing2, Cao Chuanjian3, Fan Lihua1, Liu Hongxia4, Xin Haiping1    
1. Institute of Chemical Ecology, Shanxi Agricultural University Taigu 030801;
2. Key Laboratory for Silviculture and Conservation of Ministry of Education, Beijing Forestry University Beijing 100083;
3. Ningxia General Station of Forest Pest Control and Quarantine Yinchuan 750004;
4. Institute of Information Science and Engineering, Shanxi Agricultural University Taigu 030801
Abstract: The sex pheromone gland extracts from virgin females of the carpenterworm moth, Holcocerus vicarius were separated by gas chromatography (GC). The corresponding synthetic compounds were studied by electroantennogram (EAG) and trapping test in field to screen a kind of sex attractant with strong attractive activity. The results showed that sex pheromone gland extracts contain (E)-3-tetradecen-1-ol (E3-14: OH), (Z) -3-tetradecen-1-ol (Z3-14: OH), (E) -3-tetradecenyl acetate (E3-14: Ac), (Z) -7-tetradecenyl acetate (Z7-14: Ac) and (Z, E) -3, 5-tetradecenyl acetate (Z3E5-14: Ac). The Z7-14: Ac elicited the largest EAG response to a male (4.95 mV), followed by E3-14: Ac, Z3E5-14: Ac, E3E5-14: Ac, Z3-14: Ac, sex pheromone gland extracts and E7-14: Ac. The Z7-14: Ac was significantly (P < 0.01) different from other synthetic compounds. The EAG values of these synthetic acetate compounds were significantly (P < 0.01) different from corresponding alcohols. In field trials, the Z7-14: Ac had attractive activity. The E3-14: Ac and Z3E5-14: Ac could highly enhance the attractive activity when they were added to Z7-14: Ac. Traps baited with a combination of these three components Z7-14: Ac, E3-14: Ac and Z3E5-14: Ac in a 10: 4: 4 ratio at 900 μg per trap had a strong attractive activity. On average, a trap could catch 11.02 male moths per day.
Key words: Holcocerus vicarius    gas chromatography    electroantennogram    sex attractant    chemical synthesis    

榆木蠹蛾(柳干木蠹蛾、柳乌蠹蛾、大褐木蠹蛾)(Holcocerus vicarius)属于鳞翅目(Lepidoptera)木蠹蛾科(Cossidae),在我国东北、华北、华东、华中、西北等地都有分布,2~3年1代; 主要以幼虫危害白榆(Ulmus pumila)的枝干及根部,其次危害刺槐(Robinia pseudoacacia)、麻栎(Quercus acutissima)、金银花(Lonicera japonica)、花椒(Zanthoxylum bungeanum)、垂柳(Salix babylonica)、杨树(Populus spp.)、核桃(Juglans regia)、苹果(Malus pumila)等; 近几年在吉林、内蒙和宁夏沙区防护林带大面积发生,致使成片榆树死亡(萧刚柔,1992; 李冰等,2005; 郝小燕等,2006; 高同义等,2008)。榆木蠹蛾隐蔽性很强,喷洒农药、树干基部钻孔灌药、灯光诱杀等防治方法用工多、成本高,用性诱剂防治则使用技术简便、不伤害天敌、不污染环境。

国外学者报道了芳香木蠹蛾(Cossus cossus)(Cappizzi et al., 1983)、梨豹蠹蛾(Zeuzera pyrina)(Tonini et al., 1986)、洋槐木蠹蛾(Prionoxystus robinae) (Solomon et al., 1978)、C. insularis(Chen et al., 2006)4种木蠹蛾性信息素,及杨木蠹蛾(Acossus centerensis)(Doolittle et al., 1976)和Prionoxystus piger (Landolt et al., 1985)性诱剂。国内已发现的60多种木蠹蛾(花保祯等,1990)中已鉴定了蒙古木蠹蛾(C. mongolicus)(祁云台等,1990)、小线角木蠹蛾(H. insularis)(Zhang et al., 2001)、沙棘木蠹蛾(H. hippophaecolus)(Fang et al., 2005)、沙蒿木蠹蛾(H. artemisiae)(Zhang et al., 2009)和沙柳木蠹蛾(H. arenicola)(Jing et al., 2010)的性信息素。已知木蠹蛾性信息素或性诱剂的化学结构多数是14个碳的直链烯醇或其乙酸酯。目前已对榆木蠹蛾生殖行为及性信息素产生与释放节律进行了研究(杨美红等,2010),但其性信息素的鉴定及性诱剂的合成尚无相关报道。本试验通过对榆木蠹蛾性腺体提取物的GC分析、人工合成化合物的触角电位分析及林间诱蛾试验,旨在确定具有较强引诱活性的榆木蠹蛾性诱剂组分、配比和使用剂量,为今后利用性信息素或性诱剂诱杀榆木蠹蛾雄蛾、进行虫情监测提供基础。

1 材料与方法 1.1 供试虫源

供试榆木蠹蛾老熟幼虫采自宁夏回族自治区盐池县机械化林场高沙窝分厂,带回室内饲养于装有潮湿细沙和寄主植物白榆树干的养虫笼(60 cm×45 cm×30 cm)中,待其化蛹,室内光周期14:10(L:D),温度(26±1)℃,相对湿度65%±8%。成虫羽化后将雌蛾置于纱笼(60 cm×60 cm×60 cm),以10%蜂蜜水饲喂。

1.2 性信息素提取及气相色谱(GC)分析

雌蛾腺体提取参照杨美红等(2010)的方法,提取液用N2气流小心浓缩至适当体积,存入-20 ℃冰箱中待用。性信息素提取物采用Agilent 6890 N型气相色谱仪检测,氢火焰离子检测器(FID),高纯氮气为载气,无分流进样,毛细管柱为HP-1(30 m×0.32 mm×0.33 μm)(Paloalto California),色谱升温程序设定为80 ℃保持2 min,然后以4 ℃·min-1的速率升至180 ℃,再以10 ℃·min-1的速率升至240 ℃,恒温15 min; 进样口和检测器温度设为250 ℃。

1.3 性诱剂的合成

采用廉价易得的原料和中间产物,通过Wittig反应合成供实验室生测及田间诱蛾试验的标准化合物。几种主要成分的合成路线如下。

Z7-14: OH及Z7-14: Ac的合成如图 1所示。Z3-14: OH,Z3E5-14: OH,Z3-14: Ac,Z3E5-14: Ac,E3-14: Ac的合成线路如图 2所示。并用类似的方法合成E7-14: Ac,E3E5-14: Ac,E7-14: OH,E3E5-14: OH和E3-14: OH。用硅胶柱色谱分离纯化法使合成物的纯度达到95%以上。

图 1 Z7-14: OH及Z7-14: Ac的合成 Fig.1 The synthesis of Z7-14: OH and Z7-14: Ac a:氢溴酸HBr(47%), 溴化亚铜CuBr(新制New prepared)/正庚烷CH3(CH2)5CH3; b:回流Refluence 22 h; c:三苯基膦Ph3P/苯C6H6; d:庚醛CH3(CH2)5CHO, 正丁基锂n-BuLi/二甲基亚砜(CH3)2SO; e:乙酰氯CH3COCl, 吡啶C5H5N/苯C6H6.
图 2 Z3-14: OH, Z3E5-14: OH, Z3-14: Ac, Z3E5-14: Ac和E3-14: Ac的合成 Fig.2 The synthesis of Z3-14: OH, Z3E5-14: OH, Z3-14: Ac, Z3E5-14: Ac and E3-14: A a: 2, 3-二氢吡喃C5H8O, 浓盐酸HCl; b:三苯基膦Ph3P/苯C6 H6; c:反-2-十一烯醛CH3(CH2)7(CH)2CHO; d:十一醛CH3(CH2)9CHO, e:对甲基苯磺酸C7H8O3S/甲醇CH3OH; f:乙酸酐(CH3CO)2O, 吡啶C5H5N/苯C6 H6; g: NaNO2, HNO3.
1.4 触角电位(electroantennogram, EAG)试验

将合成的化合物用重蒸正己烷稀释为1 ng·μL-1的溶液,测试样品剂量为10 ng,用荷兰Syntech公司生产的触角电位仪测定雄蛾触角对不同化合物的电生理反应。用眼科剪刀将1~3日龄未交尾的雄蛾触角从基部剪下,并用单面刀片快速切下触角末端2节,用充满生理液(NaCl 7.50 g、CaCl2 0.21 g、KCl 0.35 g、NaHCO3 0.20 g溶于1 L蒸馏水中)的玻璃电极套在触角的两端进行EAG测定(张金桐等,2000)。为了消除触角适应而导致的偏差,用20 μL正己烷为空白对照,每次测定值减去空白,得到触角对刺激物的净反应值。每一种样品在同一根触角上平行测定2次,在不同触角上重复测定6次,取测定值的平均值。供试雄蛾数为13头,26根触角。

1.5 性诱剂诱芯的配制

将合成的性诱剂溶解于重蒸正己烷中配成溶液(重蒸正己烷液为对照),将各组分按所需不同比例和剂量滴加到特制反口橡胶塞(中国科学院动物研究所孟宪佐提供)的凹杯中,待溶剂挥发后,用聚乙烯保鲜膜密封,置于低温冰箱内保存备用。

1.6 诱捕器及林间诱蛾试验

采用塑料瓦棱板制成三角型诱捕器(截面19 cm×19 cm×21 cm,棱长25 cm),底部放相应大小的粘虫板; 诱芯用细铁丝穿牢,距离胶面0.5~1 cm固定于粘虫板中央。林间诱蛾试验于2009和2010年在宁夏回族自治区盐池县机械化林场高沙窝分厂进行。诱捕器距地面1~1.5 m,间距60 m~100 m,随机悬挂于榆树林的上风口,每种处理设6个重复,同时设置处女雌蛾诱捕器及空白对照(重蒸正己烷液)。每天清晨检查和记录各诱捕器的诱蛾数后更换粘虫板。

5月下旬榆木蠹蛾羽化前至8月下旬羽化期结束进行虫情监测试验,即将具有诱蛾活性的诱捕器持续悬挂于同一榆树林,每3天更换1次粘虫板,每2周更换1次诱芯,每个诱芯含Z7-14: Ac、E3-14: Ac和Z3E5-14: Ac按10:4:4的比例配成单诱芯剂量为900 μg,设6个重复,每天清晨检查记录每个诱捕器中捕获的榆木蠹蛾雄蛾头数。

1.7 数据处理

用SPSS 13.0统计软件对数据进行分析处理,采用单因素方差分析(ANOVA),各处理的平均值采用Duncan多重比较法检验差异显著性。

2 结果与分析 2.1 榆木蠹蛾处女雌蛾的性腺体提取物的GC分析

经GC分析,榆木蠹蛾处女雌蛾的性腺体提取物出现5个峰(图 3),它们在非极性色谱柱上的色谱保留时间分别与合成标准化合物E3-14: OH(Ⅰ)、Z3-14: OH(Ⅱ)、E3-14: Ac(Ⅲ)、Z7-14: Ac(Ⅳ)和Z3E5-14: Ac(Ⅴ)相同,峰Ⅰ~Ⅴ的相对含量之比为1:0.9:4:10:4。在提取物中加入E3-14: OH、Z3-14: OH、E3-14: Ac、Z7-14: Ac、Z3E5-14: Ac,Ⅰ, Ⅱ,Ⅲ,Ⅳ,Ⅴ的峰面积和峰高均随之增加,表明提取物中可能存在这5种物质。

图 3 榆木蠹蛾雌蛾性信息素腺体提取物的气相色谱 Fig.3 Gas chromatogram of female H.vicarius sex pheromone gland extracts
2.2 榆木蠹蛾雄蛾对标准化合物和腺体粗提物的EAG反应分析

雄蛾触角对Z7-14: Ac产生最强的EAG反应(4.95±0.69) mV,极显著高于其他化合物(P<0.01),其他物质EAG反应从强到弱依次是E3-14: Ac、Z3E5-14: Ac、E3E5-14: Ac、Z3-14: Ac、腺体提取物、E7-14: Ac、E3-14: OH、Z3-14: OH、Z3E5-14: OH、E3E5-14: OH、Z7-OH、E7-14: OH。6种乙酸酯类化合物的EAG值极显著高于其相应的烯醇类化合物(P<0.01)。在乙酸酯类化合物中,E7-14: Ac的EAG反应值最小,为(2.42±0.41) mV,极显著低于其他5种酯(P<0.01),E3-14: Ac和Z3E5-14: Ac显著高于E3E5-14: Ac和Z3-14: Ac(P<0.05)。在烯醇类化合物中,E7-14: OH产生的EAG反应最弱,其他5种烯醇类化合物之间,差异不显著(P>0.05)(图 4)。虽然从GC分析中得知存在Z3-14: OH和E3-14: OH,但其EAG值却很小; E3E5-14: Ac、Z3-14: Ac和E7-14: Ac有较强的EAG反应,但在性信息素粗提物中并未检测到。

图 4 榆木蠹蛾雄蛾对标准化合物和腺体粗提物的EAG反应 Fig.4 EAG responses of male H. vicarius to standard compounds and crude extract of female glands 平均值±标准差,不同小写字母表示差异显著(P<0.05),不同大写字母表示差异极显著(P<0.01),下同。The mean±SD. Columns with different small letters are significantly different (P < 0.05), while these with different capital letters are highly significantly different (P < 0.01). The same below.
2.3 单组分及混合组分的林间诱蛾效果

根据GC分析的各组分比例进行诱蛾试验可知,正己烷对照组无诱蛾活性(表 1)。单一组分处理仅Z7-14: Ac有诱蛾活性,但诱蛾量极显著低于多元组分和处女雌蛾(P<0.01);二元组分和处女雌蛾间诱蛾量差异不显著(P>0.05),它们极显著低于三元、四元和五元组分(P<0.01);五元组分性引诱剂诱蛾效果最好,但和三元、四元组分间差异不显著(P>0.05),说明将EAG反应最强的Z7-14: Ac和较强的E3-14: Ac或Z3E5-14: Ac混合的二元组分可使诱蛾活性增强,3种化合物同时混合使用时,诱蛾量比二元组分极显著增加(P<0.01),E3-14: Ac和Z3E5-14: Ac有显著的增效作用。再将其与GC分析中峰面积较小的Z3-14: OH、E3-14: OH或Z3-14: OH+E3-14: OH组成四元、五元组分时,诱蛾量增加不显著(P>0.05),说明Z3-14: OH和E3-14: OH没有显著的增效作用。因此,榆木蠹蛾的性引诱剂三元组分(Z7-14: Ac+E3-14: Ac+Z3E5-14: Ac)的诱蛾效果较理想。

表 1 榆木蠹蛾性诱剂各组分的林间诱蛾试验结果 Tab.1 Results of H. vicarius in traps baited with different sex attractant composition in field
2.4 性诱剂组分不同比例对诱蛾活性的影响

将诱蛾效果较理想的三元组分(Z7-14: Ac+E3-14: Ac+Z3E5-14: Ac)按不同比例组合进行诱蛾试验表明(表 2),Z7-14: Ac和Z3E5-14: Ac比例一定时,随着E3-14: Ac比例的增加,诱蛾量呈增加趋势,处理1极显著低于处理2, 3和4(P<0.01),处理2, 3和4间差异不显著(P>0.05)。Z7-14: Ac和E3-14: Ac比例一定时,随着Z3E5-14: Ac比例的增加诱蛾量增加,处理6, 7和8差异不显著(P>0.05),极显著高于处理5(P<0.01)。综合考虑合成各种化合物的成本及林间诱捕效果,选择Z7-14: Ac, E3-14: Ac, Z3E5-14: Ac:10:4:4(处理6)作为最佳比例,这与GC分析中各组分的比例相吻合。

表 2 榆木蠹蛾不同比例性诱剂的林间诱蛾试验结果 Tab.2 Results of H. vicarius in traps baited with different ratio sex attractant in field
2.5 剂量对诱蛾活性的影响

根据最佳组分比例设计的Z7-14: Ac、E3-14: Ac和Z3E5-14: Ac不同剂量对林间诱蛾量有明显影响(表 3),比例相同的诱芯中性诱剂的含量越大,诱蛾量越多。处理8中单个诱芯含量为1 440 μg时诱蛾量最多,单诱芯日平均诱雄蛾数达12.15头,但处理8, 7, 6和处理5诱蛾量差异不显著(P>0.05)。因此,考虑诱蛾活性和经济原则,选择处理5即单诱芯性诱剂含量为900 μg(Z7-14: Ac为500 μg,E3-14: Ac为200 μg,Z3E5-14: Ac为200 μg)进行榆木蠹蛾雄蛾诱捕可达到理想的效果。

表 3 同剂量下性诱剂的诱蛾效果 Tab.3 Effect of H. vicarius in traps baited with different dosage ratio sex attractant in field
2.6 性诱剂在虫情监测上的应用

利用Z7-14: Ac+E3-14: Ac+Z3E5-14: Ac=500 μg+200 μg+200 μg混合物制成诱芯进行虫情监测(图 5),从林间成虫发生曲线可看出2010年榆木蠹蛾在宁夏6月初开始羽化,8月上旬结束。6月13日到6月22日羽化量与7月18到7月27日的诱蛾量极显著高于其他时间段(P<0.01),可见6月中下旬为第1个发生高峰,第2个发生高峰出现在7月下旬。

图 5 榆木蠹蛾的虫情监测 Fig.5 Insect survey of H. vicarius
3 结论与讨论

通过GC、EAG分析和林间诱蛾试验发现:Z7-14: Ac是榆木蠹蛾性诱剂的主要成分,EAG反应值较大的E3-14: Ac和Z3E5-14: Ac能增强诱蛾活性,Z3-14: OH和E3-14: OH在林间诱蛾试验中有增效作用,但三元、四元和五元组分性诱剂间的诱蛾效果差异不显著。Z7-14: Ac和E3-14: Ac是沙棘木蠹蛾(Fang et al., 2005)的性信息素,Z7-14: Ac是沙柳木蠹蛾(Jing et al., 2010)性信息素的主要成分,E3-14: Ac是Cossus insularis (Chen et al., 2006)和Symmetrischema tangolias (Griepink et al., 1995)的性信息素; Doolittle等(1986)认为Z3E5-14: Ac是洋槐木蠹蛾的性诱剂,E3-14: Ac是2种麦蛾科成虫的性诱剂(Priesner, 1987; Tóth et al., 1992)。

本试验利用Z7-14: Ac、E3-14: Ac和Z3E5-14: Ac这3种化合物组合成榆木蠹蛾性诱剂诱蛾效果理想,与沙棘木蠹蛾和沙柳木蠹蛾的性诱剂结构具有一定程度的相似性,但与前人发现的其他木蠹蛾性信息素或性诱剂的组成及比例完全不同。Z7-14: Ac、E3-14: Ac和Z3E5-14: Ac这3种化合物是否为榆木蠹蛾雌蛾腺体释放的性信息素成分,还需要进一步鉴定和研究。

利用人工合成的榆木蠹蛾性引诱剂进行虫情监测表明:宁夏榆木蠹蛾成虫发生于6月上旬到8月上旬,这与郝小燕(2006)等人的研究结果相似,说明人工合成的性引诱剂能及时、准确反映榆木蠹蛾成虫的发生及消长情况。

参考文献(References)
[] 高同义, 孙普, 郎杏茹. 2008. 榆树木蠹蛾生态学特性及综合防控技术研究. 宁夏农林科技(5): 19–20.
[] 郝小燕, 石爱霞, 张剑峰. 2006. 木蠹蛾生物学特性及防治. 内蒙古农业科技(5): 55–56.
[] 花保祯, 周尧, 方德齐, 等. 1990. 中国木蠹蛾志. 杨凌, 天则出版社: 1-3.
[] 李冰, 钟利军, 张秀梅. 2005. 柳乌蠹蛾的生物学特性及防治. 吉林林业科技, 34(2): 24–25.
[] 祁云台, 虞启涛, 方德齐. 1990. 蒙古木蠹蛾性信息素研究. 林业料学, 26(4): 316–321.
[] 萧刚柔. 1992. 中国森林昆虫. 北京, 中国林业出版社: 765.
[] 杨美红, 张金桐, 刘金龙, 等. 2010. 榆木蠹蛾成虫生殖行为及性信息素产生与释放节律. 昆虫学报, 53(11): 1273–1280.
[] 张金桐, 孟宪佐. 2000. 小木蠹蛾雄蛾对雌蛾性信息素提取物及合成标准化合物的电生理反应. 林业科学, 36(5): 123–126. DOI:10.11707/j.1001-7488.20000528
[] Capizzi A, Tonini C, Arsura G, et al. 1983. Sex pheromone components of the European goat moth, Cossus cossus. J Chem Ecol, 9(2): 191–200. DOI:10.1007/BF00988036
[] Chen X, Kiyoshi N, Tomoaki N, et al. 2006. Female sex pheromone of a carpenter moth Cossus insularis (Lepidoptera: Cossidae). J Chem Ecol, 32(3): 669–679. DOI:10.1007/s10886-005-9025-4
[] Doolittle R E, Solomon J D. 1986. Stereoselective synthesis of (Z, E)-3, 5-tetradecadienyl acetate: Sex attractant for carpenterworm moth, Prionoxystus robiniae (Peck) (Lepidoptera: Cossidae) and effect of isomers and monounsaturated acetates on its attractiveness. J Chem Ecol, 12(3): 619–633. DOI:10.1007/BF01012097
[] Doolittle R E, Roelofs W L, Solomon JD, et al. 1976. (Z, E)-3, 5 -tetradecadien-1-ol acetate sex attractant for the carpenterworm moth, Prionoxystus robiniae (Peck) (Lepidoptera: Cossidae). J Chem Ecol, 2: 399–410. DOI:10.1007/BF00988805
[] Fang Y L, Sun J H, Zhao C H, et al. 2005. Sex pheromone components of the sandthorn carpenterworm, Holcocerus hippophaecolus. J Chem Ecol, 31(1): 39–48. DOI:10.1007/s10886-005-0972-6
[] Griepink F C, Van Beek T A, Visser J H, et al. 1995. Isolation and identification of sex pheromone of Symmetrischema tangolais (Gyen) (Lepidoptera: Gelechiidae). J Chem Ecol, 21: 2003–2013. DOI:10.1007/BF02033858
[] Jing X Y, Zhang J T, Luo Y Q, et al. 2010. Identification and field evaluation of the female sex Pheromone of the Sand Salix carpenterworm, Holcocerus arenicola Staudinger (Lepidoptera: Cossidae). Z Naturforsch C, 65(5/6): 403–411.
[] Landolt P J, Solomon J D, Doolittle R E. 1985. Attraction of male Prionoxystus piger (Lepidoptera: Cossidae) to isomers of 3, 5-tetradecadien-1-ol acetate. Fla Entomol, 68(1): 228–230. DOI:10.2307/3494352
[] Priesner E. 1987. (Z)-3-tetradecenyl acetate as sex attractant component in Gelechiinae and Anomologinae (Lepidoptera: Gelechiidae). Z Naturforsch, 42c: 1352–1355.
[] Solomon J D, Dix M E, Doolittle R E. 1978. Attractiveness of synthetic carpenterworms sex attractant increased by isomeric mixtures and prolonged by preservatives. Environ Entomol, 7(1): 39–41. DOI:10.1093/ee/7.1.39
[] Tonini C, Cassani G, Massardo P, et al. 1986. Study of female sex pheromone of leopard moth, Zeuzera pyrina L. isolation and identification of three components. J Chem Ecol, 12(6): 1545–1558.
[] Tóth M, Doolittle R E. 1992. Sex attractants for the white-barred groundling moth (Recurvaria leucatella Clerck) and the lesser bud moth (Rnannella Hübner) (Lepidoptera: Gelechiidae). J Chem Ecol, 18(7): 1093–1105. DOI:10.1007/BF00980065
[] Zhang J T, Han Y, Meng X Z. 2001. Sex pheromone of the carpenterworm Holcocerus insularis(Lepidoptera: Cossidae). Z Naturforsch C, 56(5/6): 423–429.
[] Zhang J T, Jing X Y, Luo Y Q, et al. 2009. The sex pheromone of the Sand Sagebrush Carpenterworm, Holcocerus artemisiae (Lepidoptera: Cossidae). Z Naturforsch C, 64(7/8): 590–596.