2. 中兽医药创新中心, 中国农业大学动物医学院, 北京 100193;
3. 新疆农业大学动物医学学院, 乌鲁木齐 830052
2. Chinese Veterinary Medicine Innovation Center, College of Veterinary Medicine, China Agricultural University, Beijing 100193, China;
3. College of Veterinary Medicine, Xinjiang Agricultural University, Urumqi, Xinjiang 830052, China
槟榔(Arecae Semen)作为我国著名的“四大南药”之首以及海南长期依赖的“三棵树”之一，为棕榈科植物槟榔(Areca catechu L.)的干燥成熟种子，广泛分布于中国(海南、台湾等)、印度以及印度尼西亚等地[1]。它含有丰富的生物碱类、黄酮类、多酚类等多种化合物，临床上可用于球虫、绦虫以及食滞等疾病的治疗[2]，除此之外, 槟榔也具有悠久的食用历史[3]。随着槟榔全产业链的发展，商品槟榔给社会带来了巨大的经济效益，也为热带农业发展和农民增收提供有力保障，但其生产过程中产生的大量副产物，如槟榔籽(又称槟榔核，即槟榔加工后产生的干燥槟榔种子，呈红褐色)和槟榔蒂，这些副产物往往直接废弃，未被充分开发和利用，导致槟榔的营养价值和经济价值无法得到充分发挥，造成资源大量浪费[4]。研究发现，槟榔核具有抗菌、降糖和良好的抗氧化特性[5-7]，还可部分替代普通栽培料来培养平菇[4]，但其物质基础尚不明确，这在很大程度上限制了槟榔籽的进一步开发利用。
超高效液相色谱-四极杆-静电场轨道肼高分辨质谱法(UHPLC-QE-Orbitrap-MS)具有高灵敏度、高精密度、快速获得化合物多级质谱信息等优势，可对未知成分进行快速、精确的确证，在中药复杂成分的鉴定和分析中发挥重要作用[8]。
因此，本研究基于UHPLC-QE-Orbitrap-MS技术，对深加工副产物槟榔籽进行成分鉴定，为综合利用槟榔深加工副产物提供理论基础。
1 材料与方法 1.1 仪器与试剂Q Exactive Plus Orbitrap高分辨液质联用仪(Q Exactive Plus，Thermo Fisher)，U3000超高效液相色谱及自动进样器(U3000，Thermo Fisher)，ACQUITY UPLC HSS T3柱(2.1×100 mm, 1.8 μm，Waters)涡旋混合器(Vortex-2 Genie，Scientific Industries)，低温离心机(5810R，Eppendorf)，超声波清洗器(WD-9415C，北京市六一仪器厂)。甲醇、乙腈、甲酸(色谱级，Thermo Fisher公司)；去离子水(使用Milli Q Advantage A10超纯水机制备)。
1.2 样品深加工槟榔籽来源于某公司两个地区的生产基地。使用粉碎机将干燥槟榔籽粉碎，过60目筛，即为待测样品。取待测样品粉末10 mg，加入1 mL 80%甲醇配制成10 mg·mL-1的样品溶液(含内标尼克地平5 μg·mL-1)，超声10 min，14 000 r·min-1离心10 min，取上清液置入进样瓶中，待UHPLC-QE-Orbitrap-MS分析。
1.3 液相条件色谱柱选用ACQUITY UPLC HSS T3柱(2.1 mm×100 mm，1.8 μm)，柱温为35 ℃，进样体积为10 μL，流速为0.3 mL·min-1，以0.1%甲酸水溶液(A)-0.1%甲酸乙腈溶液(B)为流动相进行梯度洗脱，具体梯度洗脱条件如表 1所示。
|
表 1 梯度洗脱条件 Table 1 Gradient elution condition |
采用Q Exactive Plus Orbitrap高分辨质谱进行质谱数据采集，检测模式为Full MS-ddMS2，正离子和负离子模式同时扫描，扫描范围为m/z 100~1 200，MS1分辨率设置为70 000，MS2分辨率设置为17 500，离子源电压为3.2 kV，毛细管离子传输管温度320 ℃，辅助气加热温度350 ℃，鞘气流速40 L·min-1，辅助气流速15 L·min-1，AGC Target设置为1×106，TopN设置为5，触发MS2扫描的碰撞能量采用阶梯式碎裂电压NCE，设置为30、40和50。
1.5 化合物鉴定采用Compound Discoverer 3.3软件进行原始数据特征峰提取，特征峰元素匹配、分子式预测及同位素分布匹配的质量偏差均设置为5 ppm以内。采用mzCloud在线数据库和本地自建mzVault中药天然产物数据库进行特征峰鉴定，阳性结果筛选标准为质量偏差＜5 ppm、符合同位素分布及mzVault best match数据库匹配得分＞70分。采用内标法对化合物相对含量进行计算。
2 结果 2.1 深加工槟榔籽UHPLC-QE-Orbitrap-MS成分分析根据设定的色谱和质谱条件，对两个生产基地的槟榔籽中的成分进行分析，获得负、正离子模式总离子流图(TIC图)，见图 1。借助Compound Discoverer 3.3软件对原始数据进行分析，采用本地数据库和mzCloud在线数据库对化合物进行结构鉴定。最终，在两个槟榔深加工基地共鉴定出槟榔籽相同成分85种，其中生物碱类化合物3种、黄酮类化合物24种、有机酸类化合物15种、酚类化合物7种、萜类化合物7种、氨基酸类化合物6种、糖类化合物4种、酯类化合物4种、酰胺类化合物2种、鞘脂类化合物2种、类固醇衍生物1种、苯丙素类化合物1种、香豆素类化合物1种以及其它8种。负、正离子扫描模式下得到的成分的保留时间、化合物名称、分子式、m/z、二级质谱碎片离子、相对含量、分类、分别见表 2和表 3。
|
图 1 深加工槟榔籽负(A)、正(B)离子模式下的UHPLC-QE-Orbitrap-MS总离子流图 Fig. 1 Total chromatograms of seed of Areca catechu L. in deep processing by UHPLC-QE-Orbitrap-MS in negative (A) and positive (B) ion modes |
|
|
表 2 深加工槟榔籽负离子扫描模式的成分结构信息 Table 2 Composition and structure information of seed of Areca catechu L. in deep processing in negative ion scanning mode |
|
|
表 3 深加工槟榔籽正离子扫描模式的成分结构信息 Table 3 Composition and structure information of seed of Areca catechu L. in deep processing in positive ion scanning mode |
2.2.1 生物碱类化合物 正离子扫描模式下共鉴别出生物碱类化合物3种，分别是化合物槟榔碱(9.851 4 μg·mL-1)、葫芦巴碱(3.014 0 μg·mL-1)和川芎嗪(0.089 4 μg·mL-1)。本研究以化合物葫芦巴碱为例，进行裂解规律分析。葫芦巴碱的准分子离子峰为m/z 138.053 9 [M+H]+，同时可以观测4个特征离子碎片，分别是分子离子峰失去一个甲基再丢失一个氢的碎片离子峰(m/z 122.525 7 [M+H-CH3-H]+)以及再失去一个羧基的碎片离子峰(m/z 78.033 3 [M+H-CH3-H-COO-]+)。分子离子峰通过脱甲基脱氢(m/z 122.525 7 [M+H-CH3-H]+)后，可再脱羰基，形成特征离子碎片(m/z 94.064 4 [M+H-CH3-H-CO]+)。分子离子峰还可直接脱羰基形成特征离子碎片(m/z 110.059 2 [M+H-CO]+)。根据正离子模式下的精确分子质量以及特征离子碎片信息，结合文献[11]，判断该化合物为葫芦巴碱(其可能的裂解规律以及二级质谱图，如图 2所示)。
|
图 2 葫芦巴碱的质谱裂解规律(A)和二级质谱图(B) Fig. 2 Mass spectrum cleavage of trigonelline (A) and secondary mass spectrum (B) |
2.2.2 黄酮类化合物 正负离子扫描模式下共鉴别出黄酮类化合物24种，其中相对含量较高的黄酮类化合物有儿茶素(1.248 8 μg·mL-1)、原花青素B1(0.557 7 μg·mL-1)、原花青素B2(0.069 8 μg·mL-1)以及异鼠李素-3-O-新橙皮苷(0.051 3 μg·mL-1)。本研究以化合物儿茶素为例，进行裂解规律分析。化合物儿茶素的准分子离子峰为m/z 289.069 7 [M-H]-，同时可以观测到分子离子峰分别失去C9H8O3、C9H8O4和CO2形成的碎片离子峰m/z 125.023 4 [M-H-C9H8O3]-、m/z 109.028 5 [M-H-C9H8O4]-和m/z 245.080 0 [M-H-CO2]-。根据负离子模式下的精确分子质量以及特征离子碎片信息，结合文献[8]，判断该化合物为儿茶素(其可能的裂解规律以及二级质谱图，如图 3所示)。
|
图 3 儿茶素的质谱裂解规律(A)和二级质谱图(B) Fig. 3 Mass spectrum cleavage of catechin (A) and secondary mass spectrum (B) |
2.2.3 有机酸类化合物 正负离子模式下共鉴别出有机酸类化合物15种，其中相对含量较高的有机酸类化合物有右旋奎宁酸(5.677 1 μg·mL-1)、L-苹果酸(1.921 3 μg·mL-1) 和柠檬酸(1.010 8 μg·mL-1)。本研究以化合物柠檬酸为例，进行裂解规律分析。化合物柠檬酸的准分子离子峰为m/z 191.018 3 [M-H]-，可以观测到分子离子峰依次失去H2O、H2O和CO2形成的碎片离子峰m/z 173.007 6 [M-H-H2O]-、m/z 154.997 5 [M-H-H2O-H2O]-和m/z 111.007 9 [M-H-H2O-H2O-CO2]-。化合物柠檬酸的准分子离子峰失去C3H6O4形成的碎片离子峰m/z 85.028 8 [M-H-C3H6O4]-。根据负离子模式下的精确分子质量以及特征离子碎片信息，结合文献[10]，判断该化合物为柠檬酸(其可能的裂解规律以及二级质谱图，如图 4所示)。
|
图 4 柠檬酸的质谱裂解规律(A)和二级质谱图(B) Fig. 4 Mass spectrum cleavage of citric acid (A) and secondary mass spectrum (B) |
2.2.4 氨基酸类化合物 正负离子模式下共鉴别出氨基酸类化合物6种，其中相对含量较高的氨基酸类化合物为L-苯丙氨酸(0.952 2 μg·mL-1)和L-谷氨酸(0.109 7 μg·mL-1)。本研究以L-苯丙氨酸为例，进行裂解规律分析。L-苯丙氨酸的准分子离子峰为m/z 166.085 1 [M+H]+，经过脱羧可以观测碎片离子峰m/z 120.079 9 [M+H-COOH]-。分子离子峰也可分别脱氨基和羧基形成碎片离子峰m/z 149.058 8 [M+H-NH3]-和m/z 103.053 4 [M+H-NH3-COOH]-。根据正离子扫描模式下的精确分子质量以及特征离子碎片信息，结合文献[10]，判断该化合物为L-苯丙氨酸(其可能的裂解规律以及二级质谱图，如图 5所示)。
|
图 5 L-苯丙氨酸的质谱裂解规律(A)和二级质谱图(B) Fig. 5 Mass spectrum cleavage of L-Phenylalanine (A) and secondary mass spectrum (B) |
2.2.5 糖类化合物 正负离子模式下共鉴别出糖类化合物4种，分别是D-果糖(0.171 6 μg·mL-1) 海藻糖(0.629 4 μg·mL-1)、葡糖胺(0.095 6 μg·mL-1)以及棉籽糖(0.003 0 μg·mL-1)。本研究以化合物海藻糖为例，进行裂解规律分析。化合物海藻糖的准分子离子峰为m/z 341.104 4 [M-H]-，同时可以观测到分子离子峰依次失去CH3O、C8H13O7形成的碎片离子峰m/z 89.023 7 [M-H-CH3O-C8H13O7]-，以及再失去H2O形成的碎片离子峰m/z 71.013 2 [M-H-CH3O-C8H13O7-H2O]-。此外还观测到了m/z 113.023 5 [M-H-C7H10O7-2 H-H2O-2 H]-，m/z 101.023 6 [M-H-C4H8O4-C4H8O4]-，m/z 161.043 8 [M-H-C6H12O6]-，m/z 143.033 5 [M-H-C6H12O6-H2O]-和m/z 179.054 3 [M-H-C6H10O5]-的特征碎片离子峰。根据负离子模式下的精确分子质量以及特征离子碎片信息，结合文献[12]，判断该化合物为海藻糖(其可能的裂解规律以及二级质谱图，如图 6所示)。
|
图 6 海藻糖的质谱裂解规律(A)和二级质谱图(B) Fig. 6 Mass spectrum cleavage of α, α-Trehalose (A) and secondary mass spectrum (B) |
2.2.6 香豆素类化合物 正离子模式下共鉴别出香豆素类化合物甲氧基香豆素，其相对含量为0.009 2 μg·mL-1。其准分子离子峰为m/z 177.053 3 [M-H]-，同时可以观测到分子离子峰依次失去CO2、脱氢、脱甲基形成的碎片离子峰m/z 117.032 6 [M-H-CO2-H-CH3]-，继续脱羰基形成的碎片离子峰m/z 89.037 8 [M-H-CO2-H-CH3-CO]-。分子离子峰分别失去OCH4和羰基形成m/z 145.027 3 [M-H-OCH4]-和m/z 149.058 6 [M-H-CO]-的碎片离子峰。分子离子峰还可以分别脱羰基、脱甲基和加氢形成碎片离子峰m/z 135.043 3 [M-H-CO-CH3+H]-，随后脱氢形成m/z 134.035 2 [M-H-CO-CH3+H-H]-的碎片离子峰，再失去羟基形成碎片离子峰m/z 117.032 6 [M-H-CO-CH3+H-H-OH]-。根据正离子模式下的精确分子质量以及特征离子碎片信息，结合文献[11]，判断该化合物为甲氧基香豆素(其可能的裂解规律以及二级质谱图，如图 7所示)。
|
图 7 甲氧基香豆素的质谱裂解规律(A)和二级质谱图(B) Fig. 7 Mass spectrum cleavage of 7-Methoxycoumarin (A) and secondary mass spectrum (B) |
槟榔作为“四大南药”之首，具有抗寄生虫、抗炎、抗氧化、抗菌等多种药理活性，目前已有文献对槟榔籽不同萃取部位的成分进行研究[7, 29]，但对深加工副产物槟榔籽成分的系统研究鲜有报道，这在很大程度上制约了它的进一步发展。因此，本试验利用UHPLC-QE-Orbitrap-MS技术对深加工槟榔籽中的成分进行分析，最终鉴定出化合物85个，其中包括生物碱类、黄酮类、有机酸类、酚类、萜类、氨基酸类、糖类、酯类、酰胺类、鞘脂类、类固醇、苯丙素类、香豆素类等化合物，其中58种化合物在槟榔籽中首次被报道(除L-谷氨酸、右旋奎宁酸、葫芦巴碱、3-哌啶甲酸、富马酸、马来酸、棉籽糖、柠檬酸、槟榔碱、L-酪氨酸、5-羟甲基糠醛、糖精、原花青素B1、尼泊金乙酯、原花青素B2、对羟基苯甲酸、儿茶素、3, 4-二羟基苯甲醛、芦丁、异牡荆素、异鼠李素、二氢槲皮素、槲皮素、纽甜、柚皮素、川陈皮素、亚麻酸外)，进一步探明了槟榔籽的化学成分。此外，还发现了甜味剂糖精、纽甜、甜菊糖苷和甜菊双糖苷，以及防腐保鲜剂尼泊金乙酯等。
以槟榔碱为主的生物碱被认为是槟榔中的主要活性物质[2]。据报道，槟榔碱具有广泛的药理活性，包括对神经、心血管、内分泌和消化系统影响，以及抗寄生虫和抗菌的作用，槟榔碱可通过麻痹虫体、致使虫体失去活动能力，发挥驱虫作用，槟榔碱还可对变形杆菌、白色念珠菌和炭疽杆菌具有抑制作用[30]。葫芦巴碱具有神经保护作用[31]，也可通过抗炎、抗氧化、抗凋亡机制发挥对胃溃疡的保护作用[32]。由于槟榔碱和葫芦巴碱具有相似的化学结构，有研究推测槟榔碱是由葫芦巴碱衍生而来的[33]，这也可能是两种生物碱含量较多的原因。其次，深加工槟榔籽中还含有较多的黄酮类和有机酸类化合物，如原花青素B1、原花青素B2、儿茶素、柠檬酸等。原花青素B2具有抑制氧化应激、缓解炎症、神经保护等多种药理活性[34]，可通过靶向NF-κB、NLRP3和TLR4等信号通路，调节多种炎症介质的表达，还可通过维持氧化还原平衡和减轻细胞凋亡从而缓解胃肠道疾病[35]。儿茶素可通过改变NF-κB、Nrf-2、TLR4/NF-κB、COMT和MAPKs通路发挥抗炎、抗糖尿病、抗癌、神经保护、杀菌、增强记忆、抗关节炎和保护肝的作用[36]。在饲料中添加柠檬酸可改善适口性，增强动物食欲，提高畜禽采食量，同时对维持畜禽消化道中微生物菌群的平衡也起到促进作用[37]。
4 结论本研究采用UHPLC-QE-Orbitrap-MS技术首次对深加工副产物槟榔籽成分进行系统分析，为阐明槟榔籽物质基础提供科学数据参考。研究发现深加工副产物槟榔籽中含有多种成分，提示具有潜在的驱虫、抗菌、抗氧化、抗炎和神经保护等作用，有望在饲料添加剂、开发抗氧化剂、驱虫等多领域开展应用研究，槟榔产业发展提供新的思路。
| [1] |
PENG W, LIU Y, WU N, et al. Areca catechu L. (Arecaceae): a review of its traditional uses, botany, phytochemistry, pharmacology and toxicology[J]. J Ethnopharmacol, 2015, 164: 340-356. DOI:10.1016/j.jep.2015.02.010 |
| [2] |
杨雅蛟, 孔维军, 孙兰, 等. 槟榔化学成分和药理作用及临床应用研究进展[J]. 世界科学技术-中医药现代化, 2019, 21(12): 2583-2591. YANG Y J, KONG W J, SUN L, et al. Research progress on chemical composition and pharmacological effect and clinical application of areca catechu[J]. World Science and Technology-Modernization of Traditional Chinese Medicine, 2019, 21(12): 2583-2591. (in Chinese) |
| [3] |
王高烽. 影响中药材槟榔饮片质量标准国际化的关键问题研究[D]. 西宁: 青海师范大学, 2022: 1-83. WANG G F. Study on key issues affecting the internationalization of quality standards of Chinese herbal medicine Arecae Semen Decoction Pieces[D]. Xi'ning: Qinghai Normal University, 2022: 1-83. (in Chinese) |
| [4] |
包怡红, 贾雨彤, 赖章飞, 等. 槟榔加工副产物代料栽培对平菇子实体及物质转化的影响[J]. 食品工业科技, 2022, 43(15): 157-164. BAO Y H, JIA Y T, LAI Z F, et al. Effects of areca nut processing by-product substitute cultivation on fruiting body and material transformation of Pleurotus ostreatus[J]. Science and Technology of Food Industry, 2022, 43(15): 157-164. (in Chinese) |
| [5] |
樊筱園. 槟榔籽酚类物质的提取纯化和对变异链球菌及其生物膜抑制机理的探究[D]. 无锡: 江南大学, 2022: 1-77. FAN X Y. Extraction and purification of phenolic compounds from areca seeds and inhibition mechanism of Streptococcus mutans and its biofilm[D]. Wuxi: Jiangnan University, 2022: 1-77. (in Chinese) |
| [6] |
陈思卿, 胡齐, 潘飞兵, 等. 超声辅助提取槟榔核多酚工艺优化及降糖活性研究[J]. 中国林副特产, 2022(1): 8-11. CHEN S Q, HU Q, PAN F B, et al. Optimization and hypoglycemic activity of ultrasound-assisted extraction of polyphenols from betel-nut[J]. Forest By-Product and Speciality in China, 2022(1): 8-11. (in Chinese) |
| [7] |
张璐, 郑亚军, 李艳, 等. 槟榔籽乙醇提取物抗氧化性的研究[J]. 食品研究与开发, 2016, 37(8): 1-4. ZHANG L, ZHENG Y J, LI Y, et al. Study on the antioxidant of ethanol extraction from areca kernel[J]. Food Research and Development, 2016, 37(8): 1-4. DOI:10.3969/j.issn.1005-6521.2016.08.001 (in Chinese) |
| [8] |
肖康宁, 苏酩, 侯玉洁, 等. 经典名方达原饮化学成分的UPLC-Q-Exactive Orbitrap MS快速表征[J]. 中国实验方剂学杂志, 2023, 29(10): 1-12. XIAO K N, SU M, HOU Y J, et al. Rapid characterization of chemical constituents in Dayuanyin by UPLC-Q-Exactive Orbitrap MS[J]. Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae, 2023, 29(10): 1-12. (in Chinese) |
| [9] |
卫瑞, 杨琳娇, 秦雪梅, 等. 基于UPLC-Q-TOF-MS/MS和分子网络技术快速鉴定芦笋茎皮中的化学成分[J]. 药学学报, 2022, 57(9): 2839-2850. WEI R, YANG L J, QIN X M, et al. Rapid identification of chemical constituents in the dried stem bark of Asparagus officinalis L. based on UPLC-Q-TOF-MS/MS[J]. Acta Pharmaceutica Sinica, 2022, 57(9): 2839-2850. (in Chinese) |
| [10] |
徐东川, 隋在云, 杨青, 等. 泻白散化学成分的高效液相色谱-四级杆飞行时间串联质谱法分析[J]. 中华中医药学刊, 2022, 40(9): 251-258. XU D C, SUI Z Y, YANG Q, et al. Analysis of chemical constituents of Xiebai powder by UPLC-Q-TOF-MS/MS[J]. Chinese Archives of Traditional Chinese Medicine, 2022, 40(9): 251-258. (in Chinese) |
| [11] |
郑伟, 时海燕, 王平, 等. 基于UPLC-Q-Orbitrap-HRMS技术分析半夏白术天麻汤的化学成分及入血成分[J]. 中国医院药学杂志, 2022, 42(22): 2331-2339. ZHENG W, SHI H Y, WANG P, et al. Indentification of chemical constituents and blood components of Banxia Baizhu Tianma decoction by UPLC-Q-Orbitrap-HRMS[J]. Chinese Journal of Hospital Pharmacy, 2022, 42(22): 2331-2339. (in Chinese) |
| [12] |
申梦园, 吴蓓, 段涵琪, 等. 基于UPLC-Q-Orbitrap HRMS技术的乔林与叶林杜仲叶次生代谢产物比较研究[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(8): 1385-1399. SHEN M Y, WU B, DUAN H Q, et al. Comparative study on secondary metabolites of Eucommia ulmoides leaves between arboreal forest and leaf forest based on UPLC-Q-Orbitrap HRMS[J]. Natural Product Research and Development, 2022, 34(8): 1385-1399. (in Chinese) |
| [13] |
田萍, 马开, 梁瑞峰, 等. 基于UPLC-Q-Orbitrap HRMS技术的真武汤化学成分分析[J]. 中药材, 2022, 45(5): 1134-1142. TIAN P, MA K, LIANG R F, et al. Chemical constituents of Zhenwu decoction based on UPLC-Q-Orbitrap HRMS[J]. Journal of Chinese Medicinal Materials, 2022, 45(5): 1134-1142. (in Chinese) |
| [14] |
林婧, 梁洁, 黄团心, 等. 基于UPLC-Q-Orbitrap HRMS技术分析华佗豆的化学成分[J]. 现代中药研究与实践, 2021, 35(2): 49-54. LIN J, LINAG J, HUANG T X, et al. Chemical constituents analysis of Calonyction muricatum (Linn) G. Don. based on UPLC-Q-Orbitrap HRMS technology[J]. Research and Practice on Chinese Medicines, 2021, 35(2): 49-54. (in Chinese) |
| [15] |
肖观林, 钟惠娴, 黄华靖, 等. UPLC-Q-TOF-MS/MS鉴定小儿清咽颗粒化学成分[J]. 中国现代应用药学, 2022, 39(12): 1627-1636. XIAO G L, ZHONG H X, HUANG H J, et al. Identification of chemical constituents in Xiao'er Qingyan granules by UPLC-Q-TOF-MS/MS[J]. Chinese Journal of Modern Applied Pharmacy, 2022, 39(12): 1627-1636. (in Chinese) |
| [16] |
彭苏芹, 严志宏, 向汝群, 等. 痛泻要方水煎液化学成分的UPLC-LTQ-Orbitrap-MS分析[J]. 中国实验方剂学杂志, 2023, 29(10): 183-191. PENG S Q, YAN Z H, XIANG R Q, et al. Chemical constituent analysis of tongxie Yaofang decoction by UPLC-LTQ-Orbitrap-MS[J]. Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae, 2023, 29(10): 183-191. (in Chinese) |
| [17] |
李偲, 张东旭, 刘羽康, 等. 基于UPLC-Q-TOF-MS/MS法的耳聋胶囊化学成分辨识及归属[J]. 中成药, 2022, 44(1): 132-141. LI C, ZHANG D X, LIU Y K, et al. Identification and attribution of chemical constituents from Erlong Capsules based on UPLC-Q-TOF-MS/MS[J]. Chinese Traditional Patent Medicine, 2022, 44(1): 132-141. DOI:10.3969/j.issn.1001-1528.2022.01.026 (in Chinese) |
| [18] |
王梦, 田伟, 甄亚钦, 等. 基于UPLC-Q-TOF-MS/MS技术的彝族药姜味草化学成分分析[J]. 中国药学杂志, 2022, 57(20): 1717-1725. WANG M, TIAN W, ZHEN Y Q, et al. Analysis of chemical constituents in Yi Medicine Micromeria biflora (Buch. -Ham. exD. Don) Benth. by UPLC-Q-TOF/MS[J]. Chinese Pharmaceutical Journal, 2022, 57(20): 1717-1725. (in Chinese) |
| [19] |
赵鸿鹏. 清金化痰汤物质基准药效物质基础研究[D]. 天津: 天津中医药大学, 2022: 1-118. ZHAO H P. Study on Therapeutic Material Basis of the Qingjin Huatan Tang's substance benchmarks[D]. Tianjin: Tianjin University of Traditional Chinese Medicine, 2022: 1-118. (in Chinese) |
| [20] |
周思倩, 方艳, 谭金桃, 等. 基于UPLC-Q-TOF-MS/MS分析百蕊草醇提物的化学成分[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(10): 1633-1646. ZHOU S Q, FANG Y, TAN J T, et al. Analysis on chemical components of Thesium chinense Turcz. alcohol extract based on UPLC-Q-TOF-MS/MS[J]. Natural Product Research and Development, 2022, 34(10): 1633-1646. (in Chinese) |
| [21] |
李程勋, 徐晓俞, 李爱萍, 等. 蚕豆花水提取物的UPLC-ESI-QTOF质谱联用分析及抗氧化活性研究[J]. 热带亚热带植物学报, 2022, 30(5): 663-675. LI C X, XU X Y, LI A P, et al. UPLC-ESI-QTOF mass spectrometry analysis and antioxidant activity of water extract from Vicia faba flowers[J]. Journal of Tropical and Subtropical Botany, 2022, 30(5): 663-675. (in Chinese) |
| [22] |
董庆海, 刘慧, 周柏松, 等. 基于UPLC-Q/TOF-MS和网络药理学分析丹参川芎嗪注射液入脑成分及作用机制[J]. 中国药学杂志, 2020, 55(21): 1795-1801. DONG Q H, LIU H, ZHOU B S, et al. Analysis of brain components and mechanism of Danshen Ligustrazine injection based on UPLC-Q/TOF-MS and network pharmacology[J]. Chinese Pharmaceutical Journal, 2020, 55(21): 1795-1801. (in Chinese) |
| [23] |
秦威, 丘琴, 庾丽峰, 等. 基于UPLC-Q-Exactive Orbitrap HRMS的龙利叶乙酸乙酯部位化学成分的研究[J]. 中华中医药学刊, 2022, 40(12): 201-204. QIN W, QIU Q, YU L F, et al. Study on chemical constituents of ethyl acetate of Longliye (Sauropus spatulifolius Beille) based on UPLC-Q-Exactive orbitrap HRMS[J]. Chinese Archives of Traditional Chinese Medicine, 2022, 40(12): 201-204. (in Chinese) |
| [24] |
黄海英, 康俊丽, 余亚辉, 等. 基于UPLC-Q-Orbitrap MS法分析补肺益肾方的化学成分[J]. 分析测试学报, 2019, 38(1): 1-13. HUANG H Y, KANG J L, YU Y H, et al. Identification of chemical constituents of Bufei Yishen formula by UPLC-Q-Orbitrap MS[J]. Journal of Instrumental Analysis, 2019, 38(1): 1-13. (in Chinese) |
| [25] |
黄斌, 胡燕珍, 李雪, 等. 基于UPLC-Q-TOF-MS技术分析乌蕨中的化学成分[J]. 实用中西医结合临床, 2021, 21(9): 155-159. HUANG B, HU Y Z, LI X, et al. Analysis of chemical constituents in odontosoria chinensis based on UPLC-Q-TOF-MS[J]. Practical Clinical Journal of Integrated Traditional Chinese and Western Medicine, 2021, 21(9): 155-159. (in Chinese) |
| [26] |
孙燕, 冯峰, 黄特辉, 等. 基于UPLC-Q-Exactive技术结合OTCML数据库快速分析沙棘的功效成分[J]. 天然产物研究与开发, 2019, 31(7): 1192-1202. SUN Y, FENG F, HUANG T H, et al. Rapid analysis of functional components of Hippophae rhamnoides by UPLC-Q-Exactive and OTCML database[J]. Natural Product Research and Development, 2019, 31(7): 1192-1202. (in Chinese) |
| [27] |
刘金玲, 李文姣, 王韧, 等. 基于UPLC-Q-TOF/MS技术的桑叶化学成分快速识别分析[J]. 中国中医药信息杂志, 2018, 25(2): 69-73. LIU J L, LI W J, WANG R, et al. Fast identification analysis on chemical constituents in Mori Folium by using UPLC-Q-TOF/MS method[J]. Chinese Journal of Information on Traditional Chinese Medicine, 2018, 25(2): 69-73. (in Chinese) |
| [28] |
孟晓伟, 蔡定吉, 朱清, 等. 基于UPLC-Q-TOF-MS/MS技术快速鉴定交趾黄檀心材中化学成分[J]. 中国实验方剂学杂志, 2020, 26(9): 143-156. MENG X W, CAI D J, ZHU Q, et al. Rapid identification and analysis of chemical components in heartwood of Dalbergia cochinchinensis by UPLC-Q-TOF-MS/MS[J]. Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae, 2020, 26(9): 143-156. (in Chinese) |
| [29] |
唐敏敏, 宋菲, 陈华, 等. 槟榔籽提取物抗炎作用及化学成分研究[J]. 热带作物学报, 2021, 42(7): 2035-2042. TANG M M, SONG F, CHEN H, et al. Anti-inflammatory effects and chemical constituent analysis of the ethanol extract of Areca catechu seeds[J]. Chinese Journal of Tropical Crops, 2021, 42(7): 2035-2042. (in Chinese) |
| [30] |
LIU Y J, PENG W, HU M B, et al. The pharmacology, toxicology and potential applications of arecoline: a review[J]. Pharm Biol, 2016, 54(11): 2753-2760. |
| [31] |
CHOWDHURY A A, GAWALI N B, BULANI V D, et al. In vitro antiglycating effect and in vivo neuroprotective activity of Trigonelline in d-galactose induced cognitive impairment[J]. Pharmacol Rep, 2018, 70(2): 372-377. |
| [32] |
ANTONISAMY P, ARASU M V, DHANASEKARAN M, et al. Protective effects of trigonelline against indomethacin-induced gastric ulcer in rats and potential underlying mechanisms[J]. Food Funct, 2016, 7(1): 398-408. |
| [33] |
徐航, 刘贤青, 袁弘伦, 等. 槟榔碱合成前体物质的空间分布及槟榔碱合成通路解析[J]. 热带生物学报, 2021, 12(3): 271-278. XU H, LIU X Q, YUAN H L, et al. Spatial distribution of arecoline synthesis precursors and analysis of arecoline synthesis pathway[J]. Journal of Tropical Biology, 2021, 12(3): 271-278. (in Chinese) |
| [34] |
刘玟君, 李金洲, 陈子隽, 等. 原花青素的研究进展[J]. 湖北农业科学, 2021, 60(14): 5-9. LIU W J, LI J Z, CHEN Z J, et al. Research progress of procyanidins[J]. Hubei Agricultural Sciences, 2021, 60(14): 5-9. (in Chinese) |
| [35] |
CHEN J R, ZHONG K X, JING Y Q, et al. Procyanidin B2:a promising multi-functional food-derived pigment for human diseases[J]. Food Chem, 2023, 420: 136101. |
| [36] |
BARANWAL A, AGGARWAL P, RAI A, et al. Pharmacological actions and underlying mechanisms of catechin: a review[J]. Mini-Rev Med Chem, 2022, 22(5): 821-833. |
| [37] |
蔡超, 魏艳红, 曲湘勇, 等. 柠檬酸在动物生产中的应用[J]. 中国饲料, 2013(6): 32-34, 41. CAI C, WEI Y H, QU X Y, et al. Application of citric acid in animal production[J]. China Feed, 2013(6): 32-34, 41. (in Chinese) |
(编辑 白永平)