2021, Vol. 49
文章信息
- 胡秀英, 毛冲冲, 贺畅, 曹志翔, 丁一鸣, 鲍克燕
- HU Xiu-ying, MAO Chong-chong, HE Chang, CAO Zhi-xiang, DING Yi-ming, BAO Ke-yan
- 聚席夫碱/碳纳米管复合材料的制备及储锂性能
- Preparation and lithium storage properties of poly (Schiff base)/carbon nanotubes composites
- 材料工程, 2021, 49(12): 139-146
- Journal of Materials Engineering, 2021, 49(12): 139-146.
- http://dx.doi.org/10.11868/j.issn.1001-4381.2021.000275
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文章历史
- 收稿日期: 2021-03-29
- 修订日期: 2021-07-19
2. 陆军装备部驻济南地区军代室, 济南 250021
2. Jinan Military Representative Office of Army Equipment Department, Jinan 250021, China
席夫碱(Schiff base)也称亚胺或亚胺取代物，是一类含有C=N基团的有机化合物。近年来，席夫碱的碱性官能团R1HC=NR2作为锂离子电池(lithium-ion batteries, LIBs)的有机负极材料显示出巨大的应用前景[1-2]。原则上，在放电过程中，R1HC=NR2可以接受来自锂金属的电子，形成自由基阴离子。而在可逆充电过程中，席夫碱成为电子供体，并依次被氧化。然而，这些小分子亚胺在有机电解质中是可溶的，活性物质的溶解将导致电池容量的急剧减少[3]，因此，席夫碱在LIBs中的应用遇到了很大的挑战。聚合高分子材料的形成是解决这一问题的理想途径。聚席夫碱相比于席夫碱单体，具有分子量大、耐热性和本征导电性高等性质。同时，由于聚席夫碱的结构较为复杂，具有良好的络合性及较高的反应选择性等特点，因此，其在储能方面也表现出较好的前景[4]。席夫碱聚合物通常包含一个共轭体系—C=N—官能团，由于—C=N—杂化轨道上的N原子具有孤对电子，所以具有独特的光、热、电等特性。席夫碱聚合物中—NCH—Ar—CHN—的C=N基团是共轭的，可作为存储锂离子的活性中心[5-6]。平面性和共轭性是席夫碱聚合物电化学活性的关键性质。席夫碱聚合物具有难溶于大多数有机溶剂和导电性较好的特点，所以被用作电池的电极材料。席夫碱聚合物作为LIBs的有机电极材料正得到越来越多的关注[7]。Ye等[8]将1，4-二氨基蒽醌(14DAAQ)和对苯二醛(PPD)进行固相研磨，形成均相后再高温加热，合成了一种高共轭聚合物席夫碱，其在10 mA·g-1电流密度下的可逆比容量为175 mAh·g-1。此外，经过100次循环后，可保持90%容量保留率，循环稳定性较好。碳纳米管(CNTs)[9-10]具有优良的力学性能、储锂性能、大的比表面积和高的电导率[11]，被广泛应用于锂离子电池电极材料的研究中。碳纳米管掺入聚合物负极材料，可以增加Li+的扩散通道，在提高电池容量和循环性能的同时[12]，又保留了聚合物材料原有的特性。
本工作采用活性分子单元作为形成聚合物链的连接体，以对苯二胺和对苯二甲醛为原料，采用一步缩合法制备出一种高共轭席夫碱聚合物。为进一步提高聚席夫碱的导电性能和稳定性，将二者结合，构建以碳纳米管(CNTs)为聚合物骨架的聚席夫碱复合材料，同时探讨材料的电化学性能。
1 实验 1.1 聚席夫碱材料的制备原料为对苯二甲醛、对苯二胺和甲苯，均为分析纯，购自国药集团化学试剂有限公司，纯度≥99%；碳纳米管购自中科时代纳米有限公司，纯度＞98%。
将3 mmol对苯二甲醛和3 mmol对苯二胺溶于除水后的甲苯溶液中，再分别加入0%，1%，2%和5%(质量分数，下同)的碳纳米管，在110 ℃氮气条件下分水回流2~3 h。将产物用乙醇清洗数次，放入80 ℃的干燥箱中干燥12 h。得到的产物分别命名为PI，PI/CNT-1，PI/CNT-2和PI/CNT-3。
聚席夫碱的合成路线如图 1所示。可知，在合成过程中，由于对苯二胺上氨基的亲核性与对苯二甲醛羰基上的碳发生亲和加成反应，在110 ℃的甲苯溶液中，通过微沸的甲苯将脱出的水分带出体系，平衡右移，使缩合反应不断进行，稳定了—C=N—结构，所以，生成的聚席夫碱会非常稳定地存在。图 2为PI材料的正面和侧面模型图。由图 2(a)可知，聚席夫碱结构由碳氮双键(C=N)将单体连接起来，形成一个长链。从侧面(图 2(b))看，整个长链在一个平面内，处于共轭状态[13]。
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图 1 聚席夫碱的合成路线 Fig. 1 Synthesis route of poly(Schiff base) |
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图 2 PI材料的正面(a)和侧面(b)模型图 Fig. 2 Model diagrams of PI material front(a) and side(b) |
采用Nicolet 5700型傅里叶红外光谱仪对材料结构进行分析；采用JSM-6701F型扫描电子显微镜观察复合材料的表面形貌；采用D8 ADVANCE型X射线衍射仪表征材料的物相和晶体结构；采用Evolution Q50型热重分析仪对材料进行热重分析；采用ESCALAB250Xi型X射线管电子能谱分析仪分析材料表面元素成分。
1.3 电化学测试聚席夫碱类电池材料由活性材料(PI或PI/CNT，60%)，Super P(30%)、黏结剂PVDF(10%)组成，用研磨法将其混合均匀，并加入适量的N-甲基吡咯烷酮作为溶剂，研磨0.5 h后得到均匀黏稠的浆液，用拉膜器将浆液均匀涂抹于铜箔集流体上。将附有聚合物材料的极片置于110 ℃的真空干燥箱中干燥12 h。干燥结束后，用卡片机裁成均匀的圆形极片，每个工作电极的面积为1.13 cm2。每个极片的活性物质负载量约为2.0 mg，材料比容量的计算基于极片中活性物质的质量，即PI或PI/CNT的质量。在充满氩气的手套箱中组装CR2016型币型电池，取出静止5 h以上。采用5V10 mA8C-K型蓝电测试仪对电池进行充放电测试，电压范围为0.5~1.5 V；采用CHI660E型电化学工作站对电池进行循环伏安和交流阻抗测试，前者电位扫描范围为0~2 V、扫描速度为0.1 mV·s-1，后者初始电压为开路电压，交流阻抗振幅为5 mV，测试频率范围为200 kHz~10 mHz。
2 结果与讨论 2.1 材料表征分析图 3为对苯二甲醛，对苯二胺，PI，PI/CNT-1，PI/CNT-2和PI/CNT-3的红外光谱图。从图 3(a)中可以看到，对于原料对苯二甲醛，3360 cm-1处的弱峰为样品少量吸水导致的—OH振动，2863，2802 cm-1和2755 cm-1处为苯环骨架C—H键的伸缩振动[14]，1692 cm-1为碳氧双键(C=O)的伸缩振动，1496，1427 cm-1处为苯环骨架伸缩振动峰。对于原料对苯二胺，3195 cm-1以上(3374，3301 cm-1和3196 cm-1)表现出多个吸收峰，对应N—H的弯曲振动与苯环骨架振动发生了重叠，1628 cm-1处为氮氢基团中的氮氢键(N—H)，1515 cm-1处是苯环骨架的伸缩振动，1299 cm-1处表现出的吸收峰是对苯二胺的C—N伸缩振动[15]，1261 cm-1处为Ar-NH2中的C—N键，1196 cm-1处为N—H键的伸缩振动，832 cm-1处为芳香环上的C—H键[16]，715 cm-1处为N—H键。
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图 3 对苯二甲醛和对苯二胺(a)以及PI，PI/CNT-1，PI/CNT-2和PI/CNT-3(b)的红外光谱图 Fig. 3 FT-IR spectra of p-benzaldehyde and p-phenylenediamine(a) and PI, PI/CNT-1, PI/CNT-2 and PI/CNT-3(b) |
图 3(b)为PI，PI/CNT-1，PI/CNT-2和PI/CNT-3的红外光谱图。四种材料在3432 cm-1处的峰是O—H或N—H键[17]，2832~2954 cm-1范围内的峰为C—H键[18]，1692~1698 cm-1处出现了席夫碱(C=N)化合物的特征吸收峰，对应Ar—CHN—Ar的拉伸振动，证实了亚胺键的存在[19]。四种材料在1614~1626 cm-1处有一个强而尖锐的吸收峰，为碳氮双键(C=N)[20]。亚胺基吸收的波数越低，表明π电子共轭越好。1692~1698 cm-1处C=N双键的强度低于1614~1626 cm-1处的C=N键，较高的波数值意味着亚胺基团中碳和氮原子之间的键较短[21]。1582 cm-1处的吸收峰归因于C—N键与苯环的骨架(C=C)振动特征峰的叠加[22]，1507 cm-1处是由于芳香环骨架的伸缩振动[23]，1360，1303 cm-1和1277 cm-1处的吸收峰是由于与苯环连接的C—N键的拉伸振动而产生的，847 cm-1代表着芳香环中的Ar—H的拉伸振动[24]。这些键的伸缩振动证实成功合成了聚席夫碱材料。
图 4为PI，PI/CNT-1，PI/CNT-2和PI/CNT-3的场发射扫描电镜图。可以看出，PI材料具有不规则的片状结构。对比PI，PI/CNT-1和PI/CNT-2三种材料，加入1%CNTs和2%CNTs后的聚席夫碱材料在形貌上没有表现出太大的差异。图 4(d)是加入了5%CNTs制备的PI/CNT-3材料，可以清晰看出碳纳米管广泛分布在聚合物中，并与聚席夫碱材料发生交织，这种具有CNTs框架的聚合物具有丰富的孔隙[25]，增加了材料与电解液的接触面积，而且借助CNTs交错的导电网络，使这种特殊的碳复合材料具有更好的导电性，从而发挥出更佳的电化学性能。
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图 4 PI(a)，PI/CNT-1(b)，PI/CNT-2(c)和PI/CNT-3(d)的SEM图 Fig. 4 SEM images of PI(a), PI/CNT-1(b), PI/CNT-2(c) and PI/CNT-3(d) |
图 5为PI，PI/CNT-1，PI/CNT-2和PI/CNT-3的XRD谱图。可以看出，四种材料在14.6°，20.3°，21°，23.6°和29°处具有相同位置的尖锐衍射峰，是一种典型的晶态结构，符合大多数合成的聚席夫碱具有结晶性质的说法。这可能是由于芳香环之间的π-π相互作用导致的，所以聚席夫碱材料能够更加保持其平面性。这样的晶体结构为氧化还原活性中心和锂离子之间的反应提供了足够的电活性。但是，PI/CNT-3在25.6°处表现出其他三种材料都没有的晶体峰，这是CNTs典型的衍射信号。尽管PI/CNT-1，PI/CNT-2中均含有CNTs，但是由于其含量较少，在XRD衍射谱图中并没有出现相应的衍射峰。
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图 5 PI，PI/CNT-1，PI/CNT-2和PI/CNT-3的XRD谱图 Fig. 5 XRD patterns of PI, PI/CNT-1, PI/CNT-2 and PI/CNT-3 |
图 6为PI和PI/CNT-3的热重分析(TG)曲线。可以看出，PI和PI/CNT-3的失重温度分别为267.54 ℃和266.37 ℃，二者从初始温度到失重温度的质量损失率分别为10.09%和3.71%，并没有明显差异，说明碳纳米管的添加对材料的热稳定性并没有显著影响，这可能与材料本身分子强大的刚性结构有关。然而，当温度上升至900 ℃时，PI从分解温度至900 ℃的质量损失率为86.50%，质量剩余率仅为3.41%。而PI/CNT-3从分解温度至900 ℃的质量损失率为60.91%，质量剩余率为35.38%，远高于PI材料的质量剩余率。说明尽管CNTs的加入对材料受热分解的起始温度影响不大，但CNTs加入形成的三维结构对材料稳定性的受热保持却具有突出的辅助作用，较大程度地降低了材料在热环境下的分解速率。
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图 6 PI(a)和PI/CNT-3(b)的热重曲线 Fig. 6 TG curves of PI(a) and PI/CNT-3(b) |
图 7为PI/CNT-3的XPS光谱图。由图 7(a)XPS总谱图可以看出，284，398 eV和533 eV处的峰分别对应的是C，N和O元素[26]。其中O元素的存在，可能是未完全反应的对苯二甲醛中残余的O元素和来自C=NT中含有的O元素导致的。图 7(b)为N1s的高分辨谱图，键能为398.56 eV的主峰代表的是C=N键，399.37 eV处代表的是与芳香环连接的C—N键，402.26 eV代表的是聚合物链末端上NH2的N—H键。图 7(c)为C1s的高分辨谱图，主峰位于284.42 eV，对应于骨架的C=C或C—C键，285.27 eV处的峰代表的是C—N键[27]，289.10 eV处代表的可能是未反应的C—O。
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图 7 PI/CNT-3的XPS光谱图 (a)总谱；(b)N1s谱；(c)C1s谱 Fig. 7 XPS spectra of PI/CNT-3 (a)survey spectrum; (b)N1s spectra; (c)C1s spectra |
XPS数据清楚地揭示了聚席夫碱材料中C=N键的形成，以及通过在溶液中原位聚合成功地维持了聚合物的结构骨架[28]。
2.2 电化学性能图 8为PI，PI/CNT-1，PI/CNT-2和PI/CNT-3在0.5~1.5 V、0.2 C倍率下的循环性能。可以看出，四种材料具有优异的长循环性能。在前15周次循环时，材料表现出不稳定的充放电性能以及库仑效率(coulombic efficiency，CE)[29]，CE在83%~100%内波动，第1周次循环后的CE分别为85.23%，90.1%，87.14%和83.72%，表明容量损失比较大，不可逆性相对明显，这可能是电池处于活化阶段导致的。PI，PI/CNT-1，PI/CNT-2和PI/CNT-3的首次放电比容量分别为149.8，179.1，146.7 mAh·g-1和209.9 mAh·g-1，200周次循环后对应的放电比容量分别为90.1，100，100.3 mAh·g-1和126.9 mAh·g-1，其循环保持率分别为60.1%，55.8%，68.4%和60.5%。具有稳定结构的CNTs通常不具有电化学活性，因此复合材料的容量主要来自活性物质PI，而CNTs几乎不提供容量贡献[30-31]。虽然PI/CNT-3的循环保持率不是最高的，但是可以发现，PI/CNT-3材料的稳定性和容量方面综合表现最优。PI/CNT-3优异的电化学性能归因于CNTs的导电网络在充放电过程中对材料结构稳定的保持作用，而且碳骨架的构建所带来的良好导电性为材料充放电过程提供了更多的容量。
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图 8 PI(a), PI/CNT-1(b), PI/CNT-2(c)和PI/CNT-3(d)在0.2 C倍率下的循环性能 Fig. 8 Cycling performance of PI(a), PI/CNT-1(b), PI/CNT-2(c) and PI/CNT-3(d) at 0.2 C |
图 9为PI和PI/CNT-3的倍率性能以及PI/CNT-3的充放电图。图 9(a)为PI，PI/CNT-3在不同电流密度下的循环周次与比容量的关系。当充放电倍率分别为0.1 C，0.2 C，0.5 C，1 C时，PI的放电比容量分别为146，112.5，89.4 mAh·g-1和54.3 mAh·g-1，当充放电倍率恢复到0.1 C(起始值)时，PI的比容量迅速增加到125.2 mAh·g-1，反映了该电极具有较好的可逆性和稳定性。当对PI/CNT-3设置相同倍率时，放电比容量分别为182.4，150.8，129.8，101.3 mAh·g-1和156.4 mAh·g-1(0.1 C)，说明PI/CNT-3较PI发挥了更佳的倍率性能。优异的倍率性能意味着材料具有快速的电化学反应动力学，这种提升的动力学性能归属于由添加碳纳米管带来的导电性能的大幅增加。图 9(b)为PI/CNT-3在0.2 C倍率下的第4，50，100，150和200周次循环后的充放电图。第4周次循环后充放电的比容量为176.5 mAh·g-1和191.5 mAh·g-1，此时的库仑效率仅为92.2%，说明聚合物材料在初始充放电时会发生容量的不可逆损失，这种现象是由于少量短链聚合物的溶解、微量电解液的分解或其他一些不可逆的反应导致的。当电池系统循环到第50周次时，库仑效率增加至99.2%，充放电比容量分别减小至159.1 mAh·g-1和160.4 mAh·g-1。在随后的循环中，氧化和还原电流曲线几乎对称，库仑效率接近100%，表明PI/CNT-3聚合物的电化学过程是高度可逆的。CNTs导电骨架的构建提升了材料的电化学性能，使材料具有良好的可逆性，为充放电过程提供了更多的容量。
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图 9 PI，PI/CNT-3的倍率性能(a)及PI/CNT-3的充放电图(b) Fig. 9 Rate performance of PI, PI/CNT-3(a) and charge-discharge curves of PI/CNT-3(b) |
图 10为PI和PI/CNT-3的CV曲线及阻抗图。图 10(a)为PI和PI/CNT-3材料的循环伏安曲线。还原峰出现在1.02 V处，对应于与R1HC=NR2还原为阴离子自由基(锂离子插入到聚合物结构中)的过程。氧化峰出现在0.82 V处，对应于与阴离子自由基氧化为R1HC=NR2(锂离子从聚合物结构中脱出)的过程，氧化和还原电流曲线几乎对称，表明聚合的席夫碱的电化学过程是高度可逆的[32]。另外，可以明显看出，PI/CNT-3材料的CV曲线围成的面积要比未加碳纳米管的PI材料大，说明碳纳米管的加入使聚席夫碱材料具有更佳的电化学性能。图 10(b)为PI和PI/CNT-3对应的阻抗图。PI/CNT-3的极化阻抗比PI小，同时PI/CNT-3的斜率大于PI的斜率，表明其拥有较小的扩散阻力。说明在循环过程中PI/CNT-3电极展示出良好的稳定性，证明电极结构的优化对Li+扩散和电荷转移具有积极影响，进一步证实了碳纳米管可以作为碳复合材料的电子传递通道。这种在活性物质PI内部相互交织的电子传输网络大幅增强了电极材料的电子导电性，从而提升了材料的充放电性能。
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图 10 PI和PI/CNT-3的CV曲线(a)及阻抗图(b) Fig. 10 Cyclic voltammetry curves(a) and EIS data(b) of PI and PI/CNT-3 |
(1) 以对苯二甲醛和对苯二胺为原料，采用一步缩合法，成功制备出以C=N键连接的聚席夫碱(PI)电极材料，合成方案绿色环保。
(2) 采用原位聚合法，构建了高共轭聚席夫碱与碳纳米管(PI/CNT)复合材料。添加5%碳纳米管制得的复合材料PI/CNT-3为三维框架结构，具有优异的导电性、结构稳定性和超高的热稳定性。PI/CNT-3材料首次放电比容量为209.9 mAh·g-1，200次循环后，循环保持率为60.5%；当充放电倍率分别为0.1 C，0.2 C，0.5 C，1 C和0.1 C时，PI/CNT-3电极材料的比容量分别为182.4，150.8，129.8，101.3 mAh·g-1和156.4 mAh·g-1。由此可见PI/CNT-3材料中碳骨架的构建对Li+扩散和电荷转移提供了高效传输路径，提高了电极材料的循环稳定性和充放电性能。
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